Kemijska svojstva arena. Opća formula i karakteristike arena

Aromatski ugljikovodici, također poznati kao areni, predstavljaju organske tvari. Sastav njihovih molekula sadrži jednu ili više benzenskih jezgri (prstenova). Benzen, koji se naziva i benzen, prvi je predstavnik homologne serije Arena. Kemijska svojstva, struktura molekule i tipovi kemijskih veza u njegovoj molekuli imaju brojne značajke. Razmotrit ćemo ih u našem članku, kao i upoznati se s drugim spojevima iz skupine aromatskih ugljikovodika.

Kako uspostaviti strukturnu formulu arena

Godine 1865. njemački znanstvenik F. Kekule predložio je prostorni model najjednostavnijeg arena - benzena. Imao je oblik ravnog šesterokuta, na čijim su vrhovima bili ugljikovi atomi, koji su bili spojeni s tri jednostavne i dvostruke veze, naizmjenične jedna s drugom. Međutim, eksperimentalno otkrivena kemijska svojstva arena nisu odgovarala formuli koju je predložio F. Kekule. Na primjer, benzen ne obezboji otopinu. kalijev permanganat i bromovoj vodi, što ukazuje na odsutnost pi veza u molekulama arene. Koja je struktura benzena u stvarnosti? Ni pojedinačne ni dvostruke veze aromatski ugljikovodici br. Eksperimentalno je utvrđeno da ti spojevi između atoma ugljika sadrže ekvivalentni tip kemijske veze, nazvanu sesqua ili aromatski. Zbog toga ne ulaze u oksidacijsku reakciju s otopinama KMnO4 i Br2. Izvodi se opća formula arena - CnH2n-6. Sva specifična svojstva aromatskih spojeva mogu se objasniti njihovom elektronskom strukturom, koju ćemo dalje proučavati.

Elektronska formula

Primjerom benzena utvrđujemo kako su atomi ugljika međusobno povezani. Pokazalo se da je svih šest ugljikovih atoma u obliku sp2 hibridizacije. Ugljik je povezan s atomom vodika i dva susjedna atoma ugljika pomoću tri sigma veze. To je ono što tvori ravnu šesterokutnu formu molekule. Međutim, svaki atom ugljika još uvijek ima još jednu negativno nabijenu česticu koja nije uključena u hibridizaciju. Njegov elektronski oblak ima oblik bučice i nalazi se iznad i ispod ravnine šesterokuta, nazvanog benzenski prsten. Nadalje, svih šest bućica se preklapaju i tvore uobičajenu aromatičnu (jednu i pol) vezu. Ona određuje sve fizičke i kemijske karakteristike tvari. To je elektronička struktura arena.

Što je benzen?

Bolje razumjeti značajke aromatičnih ugljikovodika pomoći će poznavanje prvog predstavnika ove klase - benzena. Benzin je lako pokretna, zapaljiva bezbojna tekućina s neobičnim mirisom, netopivim u vodi. I sam spoj i njegove pare su otrovni. Prema općoj formuli arena, kvantitativni i kvalitativni sastav molekule tvari može se izraziti na sljedeći način: C6H6. Kao i kod drugih aromatskih ugljikovodika - toluena, antracena ili naftalena, za benzen će biti tipične reakcije izgaranja i supstitucije vodikovih atoma benzenske jezgre. Karakteristika teške oksidacije svih aromatskih spojeva je vrlo dimni plamen. Mješavina benzenskih para s zrakom je eksplozivna, tako da se svi pokusi s tvari u laboratoriju provode samo u digestoru. Benzen, kao i druge aromatske tvari, ne dodaje vodu ili vodik halide. Također ne mijenja boju otopine kalijevog permanganata i bromove vode. Homolozi benzena, kao što su toluen ili kumen, mogu se oksidirati, u kojem slučaju ne dolazi do same reakcije benzenskog prstena, već samo radikala.

Kemijska svojstva arena

Kakve su reakcije sposobne za spojeve koji sadrže benzenske prstene i jednu i pol vezu između ugljikovih atoma? Prije svega, to su reakcije supstitucije, koje su im puno lakše nego alkanima. Zamislite evidenciju o katalitičkoj reakciji između benzena i broma uz sudjelovanje željeznog bromida, što dovodi do stvaranja bromobenzena - bezbojne tekućine netopive u vodi:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Ako se kao proces katalizatora koristi aluminijev klorid, moguće je postići potpunu supstituciju svih vodikovih atoma u molekuli benzena. U tom slučaju nastaje heksaklorobenzen, čiji se bezbojni kristali koriste u metodama zaštite sjemena kultiviranih biljaka i kod prerade drva radi produljenja njegovog roka trajanja. Za potpuniji opis arena dodajte neke činjenice. Da bi aromati dodali druge tvari, kao što je klor, potrebni su posebni uvjeti. U našem slučaju to će biti ultraljubičasto zračenje reakcijske smjese. Produkt reakcije je heksaklorocikloheksan, ili, kako se još naziva, heksakloran. To je dobro poznati alat u poljoprivredi - insekticid koji se koristi u borbi protiv štetočina insekata.

Kako i zašto dobiti nitrobenzen?

Nastavljamo pregled kemijskih svojstava arena. Koristeći koncentriranu dušičnu i sulfatnu kiselinu (smjesu za nitriranje) u jednoj reakciji moguće je dobiti produkt važan za organsku sintezu iz benzen - nitrobenzena. To je blijedo žuta tekućina, masnog izgleda, s mirisom badema. Ne topiva u vodi, ali se često koristi kao otapalo za mnoge organske tvari: lakove, masti itd. Nitrobenzen je multi-tonažni proizvod jer se koristi kao sirovina za proizvodnju anilina. Ova tvar je toliko značajna za kemijsku industriju da je vrijedno da se na njoj detaljnije osvrnemo. Poznati ruski kemičar N.N. Zinin 1842. anilin je dobiven iz nitrobenzena reakcijom redukcije amonijevog sulfida. U suvremenim uvjetima, kontaktna metoda je postala široko rasprostranjena, pri čemu je smjesa vodika i nitrobenzenske pare propuštena na temperaturi od 300 ° C iznad katalizatora. Dobiveni aromatski amin dalje se koristi za proizvodnju eksploziva, bojila, lijekova.

Od čega se dobivaju aromati?

Najviše obećava dobivanje arene iz proizvoda ugljena za koksiranje iu procesu rafiniranja. Cikloparafini sadržani u ugljenom katranu hidrogenirani su nad katalizatorom pri temperaturama do 300 ° C, produkt reakcije je benzen. Dehidrogenacija alkana također dovodi do stvaranja aromatskih ugljikovodika. Reakcija Zelinsky-Kazan benzena dobiva se iz etina prolaskom kroz cijev aktivnog ugljena zagrijanu na 600 ° C. Priprema arena, na primjer toluena, provodi se primjenom Friedel-Crafts reakcije. Metilbenzen (toluen) se također može minirati heptanom. Nastale vrste arena koriste se kao otapala i aditivi za motorna goriva, u proizvodnji anilinske boje i otrovne kemikalije.

naftalin

50-70-ih godina prošlog stoljeća naftalin je bio jedno od omiljenih sredstava za zaštitu krzna i vunenih proizvoda od moljaca u svakodnevnom životu. Uz dugotrajnu uporabu, odjeća je stekla karakterističan, vrlo uporan miris. Međutim, važnija je upotreba naftalena kao sirovine za sintezu lijekova, bojila, eksploziva. Glavni načini njegove proizvodnje temelje se na preradi rafiniranih naftnih derivata i otpadu proizvodnje etilena - piroliznoj smoli. Supstanca, za razliku od benzena, sadrži dvije benzenske jezgre, stoga se reakcije nitriranja i halogeniranja odvijaju brže. Nastavljajući s primjerima arena, zadržimo se na još jednom važnom aromatskom ugljikovodiku za industriju - vinil benzen.

stiren

Moderna industrija građevinskih materijala je nemoguća bez polimernih materijala: svjetlo u obradi, izdržljivo i otporno na habanje. Polimeri dobiveni iz vinil benzena, kao što su polistiren (ekspandirani polistiren), SAN i ABS plastika, koriste se u proizvodnji rasteznih stropova, podnih obloga, izolacije zidova. Stiren se dobiva iz etilbenzena u obliku bezbojne, zapaljive tekućine posebnog mirisa. U budućnosti, podvrgava se polimerizaciji i ekstrahira čvrstu staklastu masu - polistiren. Služi kao početni proizvod u proizvodnji gore spomenutih građevinskih materijala. Vinilbenzen se koristi kao otapalo, koje se koristi zajedno s butadienom reakcije polimerizacije što dovodi do sinteze stiren-butadien gume.

Nomenklatura aromatskih spojeva

Naziv arene prema IUPAC-ovoj međunarodnoj klasifikaciji uključuje oznaku zamjene, kojoj se dodaje riječ "benzen". Na primjer, C6H5CH3 je metilbenzen, C6H5C2H3 je vinilbenzen. Ovi spojevi imaju trivijalna imena, pa se prvi spoj naziva toluen, drugi - stiren. Arene mogu sadržavati dva supstituenta, na primjer, dva metil radikala. Mogu se pridružiti karboksilnom ciklusu na tri mjesta: na 1 i 2 ugljikova atoma, onda govore o orto pozicijama supstituenata. Ako su radikali smješteni na 1 i 3 čestice ugljika, tada se radi o meta pozicioniranju supstituenata, na 1 i 4 atoma ugljika, to je para supstitucija. Viši homolozi benzena mogu se predstaviti kao derivati ​​zasićenih ugljikovodika, u molekulama od kojih je jedan atom vodika zamijenjen s fenilnim radikalom C6H5-. Na primjer, spoj formule C6H5C6H13 naziva se "fenilheksan".

U članku smo proučavali kemijska svojstva arena, te opisali njihova svojstva i primjene u industriji.