Caroline Kennedy rođena je u obitelji John Kennedy i Jacqueline Bouvier 27. studenog 1957. godine. Prvih nekoliko godina njezina života provela je u predjelu Georgetown u Washingtonu, gdje je živjela njezina obitelj. U siječnju 1961. njezin je otac postao predsjednik Amerike, a obitelj se preselila u Bijelu kuću. Tijekom predsjedanja Johna F. Kennedyja, mediji su prvi put dobili pristup privatnom životu prve osobe države.
Obitelj Kennedy bila je pod strogim nadzorom tiska - mnoge fotografije predsjedničke obitelji pojavile su se u novinama i časopisima. Fotografije i jedina Kennedvjeva kći, Caroline, postala je dostupna javnosti.
Fotografija njezina igranja s bratom Johnom, jahanje ponija oko Bijele kuće i odmor s roditeljima u Massachusetts. Amerikance su nazvali Caroline "princezom od Camelota". U studenom 1963., nekoliko dana prije Carolineine šeste godine rođenja, njezin je otac ubijen u Dallasu u dobi od 46 godina.
Nakon ove tragedije, njihova se obitelj nastanila na Manhattanu, gdje su živjeli do 1968. godine. Iste godine Kennedyjeva majka Carolyn - Jacqueline - udaje se za Aristotela Onassisa. Za njezinu su djecu započeli novi život. Tijekom vikenda odletjeli su u Puerto Rico, a zatim su se vratili u školu u New Yorku. Uskršnji blagdani proveli su na imanju na privatnom otoku Škorpioni. Ljeto - kod bake u Newportu. Onassis je dobro postupala s Jacquelininom djecom, ali uvijek je bilo mnogo fotografija njegova oca u njihovoj sobi. Majka se pobrinula da ga se sjećaju.
Kada su djeca živjela u Škorpionu, pozvala je Pierrea Salingera da mu ispriča što je njihov otac i što je radio za vrijeme predsjedanja. Caroline i John, sjeća se Salinger, shvatili su da je otac prije svega čovjek, a ne mitsko stvorenje. Istaknuo je da je njihov odnos prema ocu kao povijesno važnoj ličnosti uvijek imao zdravu osnovu.
Nakon Onassisove smrti 1975. godine, majka i djeca preselili su se u New York. Carolinein mlađi brat, John, umro je u srpnju 1999. godine, udarajući se u zrakoplov koji je sam vozio. Bio je iskusan pilot, ali službena verzija njegove tragične smrti zvučala je kao "greška pilota u uvjetima slabe vidljivosti".
Kennedy Caroline primila je osnovno obrazovanje u školi Brearley i Katoličkoj školi za djevojčice u samostanu Presvetog Srca. Nastavila je školovanje u Massachusettsu na Akademiji Concord, gdje je studirala do 1975. godine. Kao i svi članovi obitelji Kennedy, upisala se u privatni koledž Radcliffe (dio Harvarda), koji je diplomirala 1979. godine. Zatim je tu bila i Sveučilište Columbia, gdje je 1988. diplomirala pravo.
Na Harvardu je Kennedy Caroline bio fasciniran fotografijom i radio je kao novinar na Olimpijskim igrama 76 u Innsbrucku. Potom je radila kao fotoreporter za New York Daily News. Caroline je ostvarila uspješnu karijeru kao urednik i pisac. Od devedesetih godina autorica je knjiga o ustavnim pitanjima, objavljuje niz najprodavanijih zbirki kratkih priča i pjesama.
Uskoro je Kennedy Caroline shvatila da novinarstvo nije njezin poziv. Početkom osamdesetih napustila je fotografiju i sudjelovala u pravnoj praksi i društvenim aktivnostima. Tijekom sljedećih dvadeset godina objavila je nekoliko novinarskih radova, radila kao tužiteljica i bila je članom odvjetničke komore.
Početkom osamdesetih godina Caroline se susrela s talentiranim dizajnerom Edom Schlossbergom, koji je 12 godina stariji. Ed iz obitelji židovskih useljenika iz Ukrajine. Caroline - duhovita i obrazovana, osim jedine kćeri Jacqueline Kennedy, bila je predmetom ponosa njezine majke, koja je za nju željela samo najbolje.
U početku, Jacqueline je bila protiv odnosa Caroline i Ed. Ali kći je insistirala na njoj, a 1986. mladi su imali vjenčanje. Ispostavilo se da je brak sretan. Po uzajamnom pristanku, roditelji su odgojili troje djece u katoličkoj vjeri, što uključuje i Kennedyja Caroline.
Djeca - sin i dvije kćeri - odgajana su u liberalnoj atmosferi. Obrazovanje je primljeno u prestižnim obrazovnim ustanovama. Najstarija kći Rose, rođena 1988., diplomirala je, kao i svi Kennedy, Harvard. Radi kao operater i pokušava voditi zatvoreni stil života. Fotografije djevojke slučajno su postale javne u jednoj od društvenih mreža kada je bila umiješana u skandal zbog prebrze vožnje.
Kćerka Tatiana, rođena 1990. godine, kao i njezina majka, odlučila se probati u novinarstvu nakon što je diplomirala na Sveučilištu Yale. Sin John, rođen 1993. godine, dobio je ime po legendarnom djedu. Studirao je na Sveučilištu Yale, specijalistu za povijest. Član Demokratske stranke, uključen u projekte zaštite seksualnih i nacionalnih manjina. Sva tri su aktivno uključena u dobrotvorne projekte.
Godine 1989. obitelj Kennedy pokrenula je nagradu Profil hrabrosti (profil u nagradi za hrabrost) nazvanu po John F. Kennedyju, koja se dodjeljuje svake godine na rođendan 35. predsjednika Sjedinjenih Država.
Dobitnicima nagrade dodjeljuje se srebrna svjetiljka koja simbolizira nadu. Izrađuje ga poznata tvrtka za dizajn i nakit Tiffany & Co. Caroline gradi Knjižničnu zakladu Kennedy i Harvardski institut za politiku (spomen na svog oca, Johna F. Kennedyja). Caroline je uvijek bila zainteresirana za biografiju svoga oca, aktivno sudjeluje u filmovima i emisijama o svojoj obitelji.
Kennedy Caroline, književnica i odvjetnica, radi od 2002. do 2004. godine na Odsjeku za obrazovanje u New Yorku. U to vrijeme piše još nekoliko knjiga. 2008. godine Carolan govori na predsjedničkim izborima u znak potpore Baracku Obami. Aktivno sudjeluje u izbornoj utrci.
Nakon Obamine pobjede, ona tvrdi da ima mjesto u Senatu. No, Caroline je bila podvrgnuta oštrim kritikama, jer nikada prije nije tražila javni ured i imala vrlo utjecajne pristaše. A 2009. povlači svoju kandidaturu. Podržava Demokratsku stranku, kao i cijelu obitelj Kennedy. Godine 2013. imenovana je veleposlanikom SAD-a u Japanu.