Alkyny: dobivanje i primjena

Octena kiselina, sintetička guma, polivinilkloridna smola ... Što može biti zajedničko između tih spojeva? Ispada da su svi proizvedeni iz istog ugljikovodika - acetilena, koji pripada klasi alkina. Svojstva i proizvodnju tvari s trostrukom vezom u molekuli razmatramo u našem članku.

Struktura molekula etina

Molekulska formula C2H2 pripada ugljikovodiku, koji je po svojim svojstvima još nezasićeniji spoj od etilena. Atomi ugljika u molekuli acetilena međusobno su povezani jednim jednostavnim i dvije pi veze. U prostoru se oni nalaze drugačije. Nezasićene veze međusobno su okomite jedna na drugu, a sigma veza je izravno u ravnini molekule. Ova struktura etina, najjednostavniji predstavnik nezasićenih spojeva, određuje kemijska svojstva i proizvodnju alkina.

Homologne serije i fizičke karakteristike

Opća formula za klasu spojeva koje proučavamo je CH. To je slično formuli dienskih ugljikovodika, koji su izomeri za alkine. Imena spojeva se formiraju iz odgovarajućih parafina zamjenom sufiksa -an s česticom -in. Na primjer, butan - butin. Prvi predstavnici alkina su plinovi. S povećanjem molekularne težine, točka vrenja ugljikovodika se povećava. Tako je u acetilenu -83.8 °, dok je u butinu + 8.5 °. Acetilen je, kao najjednostavniji alkin, bez mirisa, lakši od zraka i slabo topljiv u vodi.

Eksplozivne smjese plina s zrakom. Ako je koncentracija etina od 2,7% do 80%, mogu se zapaliti iz iskre. Alkini lako izgaraju u zraku (proizvodi njihove teške oksidacije su ugljični dioksid i voda), proces je popraćen oslobađanjem velikih količina energije. Spojevi su slabo topljivi u vodi, međutim, primjenom niskog tlaka do 15 atm, mogu se otopiti u acetonu. Budući da acetilen eksplodira uslijed udarnih i mehaničkih vibracija, on se sprema i transportira u cilindrima koji sadrže porozne zidove natopljene otopinom acetona kako bi se zadovoljili sigurnosni propisi. U atmosferi s nedostatkom kisika, tvari se spaljuju plamenom koji se prlja, zbog čestica ugljika koje se pretvaraju u čađu.

Reakcije spajanja

Jedna od karakteristika alkina je sposobnost privlačenja atoma različitih elemenata u sebe. Na primjer, hidrogeniranje - zasićenje spoja s vodikovim česticama odvija se u uvjetima povišene temperature i prisutnosti niklovog katalizatora. Produkti reakcije bit će različiti olefini, a uz suvišak koncentracije vodik-alkana. Na primjer, konačni produkt hidrogenacije acetilena je etan:

C2H2 + 2H2 = C2H6

Halogeni i vodikovi halogenidi još brže se pridružuju acetilenu. Postupak se odvija u dvije faze. Jedna takva reakcija je interakcija brom vode u analitičkoj kemiji za prepoznavanje nezasićenih ugljikovodika. Kao rezultat, smeđa boja otopine broma nestaje. Reakcije za dobivanje alkina iz odgovarajućih alkana ili olefina su, zapravo, suprotne od procesa dodavanja. Tako se proizvodnja etina iz etilena može izraziti sljedećom jednadžbom:

C2H4 = C2H2 + H2

Alkini se također oksidiraju zbog izlaganja otopini kalijevog permanganata ljubičaste boje. Pod utjecajem nezasićenih veza nezasićenih ugljikovodika postaje bezbojan. U reakcijskim proizvodima može se detektirati dijatomejski limit alkohol - etilen glikol.

Markovnikov princip

Dodavanje vodikovih halogenida Markovnikovim načelom u alkine, proizvodnju ugljikovodika koji sadrže halogen, našlo se široku primjenu u kemiji organske sinteze za ekstrakciju različitih vrsta polimernih tvari - smola.

Razmotrimo mehanizam dodavanja na primjeru reakcije homologa acetilena s klorovodikom, što dovodi do stvaranja vinil klorida ili vinil klorida. Reakcija je od velike industrijske važnosti, budući da dobiveni proizvod služi kao sirovina za proizvodnju polimera - sintetskih smola:

C2H2 + HCl = C2H3Cl - vinil klorid

Na primjer, dodavanje bromovodika u propin uzima u obzir princip koji je otkrio ruski kemičar N. Markovnikov. Njegova suština leži u činjenici da je vodikov atom, koji je dio molekule HBr, vezan za više hidrogenizirane čestice ugljika pri trostrukoj vezi, a halogen u ugljikov atom zasićen vodikom.

Proizvodnja Alkina

Budući da je acetilen ugljikovodik s najvećom praktičnom važnošću, razmislite o tome kako se proizvodi u laboratoriju iu kemijskim postrojenjima. Metoda karbida nije samo najstarija, već i prilično uobičajena metoda za proizvodnju acetilenskog plina. Njegov glavni nedostatak je visoka cijena proizvoda zbog velike potrošnje energije. Hidracija kalcijevog karbida je egzotermni proces koji dovodi do stvaranja etina:

CaC2 + 2H20 = C2H2 + Ca (OH) ₂ + Q

Moderni i ekonomičniji su postupci za proizvodnju alkina iz parafina koji su dio prirodnih i povezanih naftnih plinova koji sadrže metan. Pojednostavljeni postupak može se napisati kao:

2CH4 = C2H2 + 3H2

Kada se zagrije, metan se raspada u mješavinu različitih tvari: ne samo ugljik i vodik, već i acetilen. Kako bi se spriječilo cijepanje molekula etina u jednostavne tvari, spoj se brzo uklanja iz područja reakcije. Postoji još jedan postupak za proizvodnju alkina - njihovo odvajanje od komponenti pirolize ulja.

Vrijednost alkina

Najjednostavniji predstavnik spojeva s trostrukom vezom u molekuli je acetilen. U smjesi s kisikom još se koristi za rezanje i zavarivanje metala autogenom metodom, s temperaturom plamena koja doseže 3150 ° C. Etin je također glavna sirovina za pripremu važnih organskih otapala - trikloroetana i tetrakloroetana. Polivinil klorid, sintetiziran iz vinil klorida, koristi se za proizvodnju plastičnih dijelova s ​​kemijskom inertnošću i mehaničkom čvrstoćom. Polimer se također upotrebljava za proizvodnju umjetne kože i platna. Etin je sirovina za sintezu octene kiseline - najvažnije organske tvari velike tonaže.

U članku smo pregledali glavne industrijske metode za pripremu i uporabu alkina, te proučavali strukturne značajke nezasićenih ugljikovodika u seriji acetilena.