Kemijska i fizikalna svojstva arena

Ima ih organski spojevi molekula koje sadrže mali broj atoma vodika, iako je njihov ugljikov skelet prilično velik. Takve se tvari smatraju vrlo nezasićenim, ali ne ulaze u reakcije karakteristične za alkene ili alkine. Na primjer, nemojte izbjeljivati ​​boje. kalijev permanganat ili bromovom vodom. Prvi kemičari iz ove skupine spojeva bili su tvari s ugodnim mirisom, pa su se nazivale aromatičnim. Postoji još jedno ime - arene. Nomenklatura, izomerija, dobivanje i njihova fizička svojstva proučavat ćemo u ovom članku.

Što je benzen

Najjednostavniji predstavnik arena je benzen. Molekularna formula tvari - C6H6. Između ostalih aromatski ugljikovodici To ima najviše praktične važnosti. Spoj je 1825. godine otkrio engleski fizičar M. Faraday u sastavu rasvjetnog plina. To je bezbojna tekućina, lakša od vode (gustoća 0,88 g / cm3). Ima karakterističan miris, otrovan. Točka vrenja - 80, zamrzava na 5,5. Fizička svojstva arena, kao i drugih organskih tvari, ne ovise samo o kvalitativnom i kvantitativnom sastavu, već io strukturi njihovih molekula.

Zagledajte aromatičnu jezgru

Prvu strukturnu formulu tvari predložio je njemački kemičar Kekule. U njemu ugljikovi atomi leže u istoj ravnini i formiraju pravilan šesterokut između njih. Čestice ugljika u molekuli povezane su s dva tipa kovalentne veze: Međutim, eksperimenti nisu potvrdili prisutnost pi-veza u benzenu, budući da se tvar nije oksidirala otopinama broma i kalijevog permanganata. Objašnjenje ove kontradikcije je elektronička struktura materije. U njegovoj molekuli postoji posebna vrsta kemijske veze, koja se naziva aromatičnom ili pola. Predstavljen je uobičajenim oblakom elektrona koji se sastoji od šest međusobno preklapajućih p-elektrona. Smještena iznad i ispod ravnine molekule, veza ima oblik prstena i naziva se aromatska jezgra. Jedna i pol veza određuje fizikalna svojstva arena, kao i njihovu sposobnost zamjene i reakcije adicije.

Mehanizam procesa zamjene

Sustav aromatske jezgre ima povećanu elektronsku gustoću i može biti podložan napadima elektrofilnih čestica s deficitom negativnih naboja. Rezultat takvog učinka bit će zamjena atoma vodika drugim česticama, primjerice u molekuli benzena. Fizička svojstva arena i posebnosti kemijskih procesa vrlo se razlikuju od onih alkana ili alkena. Štoviše, za razliku od drugih klasa organskih spojeva, arene se ne mogu opisati jednom općom formulom. Dakle, za naftalen, formula će biti sljedeća: C _n H _{2 n -12} , za benzen-C _n H _{2 n -6} , za difenil-C _n H _{2 n -14.}

Kloriranje, bromiranje i nitriranje aromatskih ugljikovodika odvija se jednim mehanizmom elektrofilne supstitucije, u kojoj klor, brom ili nitro skupine imaju ulogu napadajućeg elektrofilnog sredstva.

Zašto reakcije dodavanja zahtijevaju teške uvjete?

Glavna značajka strukture molekula aromatskih spojeva je prisutnost u njihovim molekulama benzenskog prstena, koji se sastoji od šest preklapajućih p-elektrona. Od njega ovise glavne kemijske karakteristike i fizikalna svojstva arena. Da bi se prekinula komunikacija od pola do pola, potreban je dodatni značajan dio energije. Dobiva se primjenom sljedećih parametara: ultraljubičasto zračenje, visoka temperatura i tlak u reakcijskoj smjesi, kao i upotreba katalizatora. Na primjer, klor se veže za benzen samo kada je ozračen ultraljubičastim svjetlom, stvarajući heksaklorocikloheksan (heksakloran). Koristi se za obradu drva tijekom dugotrajnog skladištenja, kao iu poljoprivredi kao sredstvo za borbu protiv štetočina insekata.

C6H6 + 3Cl2- svjetlo ---> C6H6Cl6-adicija

alkilbenzen

Ako su vodikovi atomi u molekuli benzena zamijenjeni ugljikovodičnim radikalima, na primjer, metil-CH3 ili etil-C2H5, tada nastali aromatski ugljikovodici neće biti jednostavna suma svojstava alkana i arena. Fizička svojstva i kemijske reakcije karakteristične za ove spojeve imat će brojne razlike. Dakle, toluen i etilbenzen su bezbojne tekućine sa osebujnim mirisom, lakše od vode i netopive u njemu. Ali tvari se dobro otope u organskim otapalima, primjerice acetonu ili diklormetanu. Oni se također mogu koristiti kao otapalo. Aromatski ugljikovodici također imaju specifične karakteristike. Površinska napetost, koeficijent difuzije, viskoznost fizička su svojstva arena, ukratko opisujući njihova svojstva kao organska otapala.

Aromatsko nitriranje

Pod djelovanjem dušične kiseline i u prisutnosti sulfatne kiseline kao katalizatora, arene se nitriraju. Reakcija benzena s dušičnom smjesom bit će kako slijedi.

Nitrobenzen je blijedo žuta uljasta tekućina s karakterističnim mirisom badema. Koristi se kao otapalo i služi kao sirovina za proizvodnju anilina.

U reakciji dušične kiseline s toluenom nastaje eksploziv - trinitrotoluen ili trotil. Kao pirogeni spojevi koriste se i neki drugi. organska tvar s benzenskim jezgrama koje sadrže višestruke veze u bočnim lancima.

Dobivanje i primjena arena

Fizička svojstva arena: visoki toplinski kapacitet, zapaljivost, sposobnost otapanja drugih tvari, široko se koriste u različitim gospodarskim sektorima. Benzen, toluen, naftalen, antracen i drugi aromatski ugljikovodici dobivaju se iz nafte ili ugljenog katrana nastalog tijekom koksiranja ugljena. Budući da je potražnja industrije za arenama ogromna, one se također iskorištavaju metodom katalitičke aromatizacije ugljikovodika koji su dio nafte i imaju acikličku strukturu. U ovom slučaju dolazi do reakcije dehidrogenacije - eliminacije vodikovih atoma, kao rezultat toga, na primjer, benzen se može dobiti iz heksana. U kemiji organske sinteze nastavlja se primjena metode proizvodnje benzena iz acetilena. Reakcija se provodi zagrijavanjem etina na 600 ° C i naziva se trimerizacija. Kemijska i fizikalna svojstva arena koriste kemija u procesima dobivanja plastike, lakova, boja.

Benzen se koristi kao dodatak gorivu. U poljoprivredi, spojevi - halogeni derivati ​​aromatskih ugljikovodika, služe kao insekticidi - sredstva za suzbijanje insekata. Nitro spojevi, na primjer trinitrotoluen, koriste se u vojnoj industriji kao eksplozivi. Mnoge arene su dobra otapala.

U članku smo proučavali kemijska i fizikalna svojstva arena te identificirali područja primjene tih spojeva u industriji.