Cinici propovijedaju prirodan i blizak prirodi. Štoviše, priroda se shvaća više kao ljudski instinkt, a ne kao Zemljina flora i fauna. Antisfen je osnovao prvu školu ciničara u drevnoj Grčkoj. Međutim, njegov učenik, Diogen iz Sinopa, postao je najpoznatiji. On je utjelovio sliku pravog ciničnog mudraca.
Diogen je rođen u gradu Sinopu. Njegov je otac radio kao lihvar i život obitelji bio je ugodan. Međutim, nakon što su osuđeni za jurnjavu krivotvoreni novac protjerani su iz grada. Nadajući se da će ponovno razmisliti o vrijednostima vlastitog života, Diogen je otišao u Atenu. Tamo je shvatio svoje zvanje u filozofiji.
Biografija Diogena iz Sinopa, osobito rana, ne može se definitivno pouzdano interpretirati. Vrlo malo se zna o njegovom životu, a jedini izvor informacija su njegovi imenjački zapisi, Diogen iz Laertesa.
Diogen iz Sinopa odlučno se odlučio pridružiti osnivaču škole ciničara - Antisfen. Učitelj, pak, nije trebala učenike i odbila je učiti. Osim toga, bio mu je neugodno zbog sumnjive reputacije mladića. No Diogen nije mogao postati najveći cinik ako se tako lako predao.
Nije imao novaca za stanovanje, pa je kopao u zemlju pithos - veliku bačvu od gline - i počeo živjeti unutra. Dan za danom nastavio je pitati starijeg filozofa za odgojem, bez ikakvih odbijanja. Ne može ga se otjerati ni udarcima štapa, ni grubim progonima. Žudio je za mudrošću i vidio svoj izvor u lice Antistena. Naposljetku, majstor je odustao i preuzeo obuku tvrdoglavog studenta.
Osnova filozofije Diogena u Sinopu je asketizam. Namjerno je odbijao bilo kakvu korist od civilizacije, nastavljajući živjeti u Pitasu i prositi. Odbijene su im bilo koje konvencije, bilo vjerske, društvene ili političke. Nije prepoznao državu i religiju, propovijedajući prirodni život, ispunjen imitacijom prirode.
Ležeći blizu pithosa, on je građanima pročitao propovijed. On je uvjerio da samo odbacivanje koristi civilizacije može osloboditi osobu od straha. Potrebno je odbaciti konvencije i predrasude kako bi napustili položaj roba. Živjeti kao pas živi, slobodno i prirodno, izravan put oslobođenja i sreće.
Vidite kozmopolita, građanina svijeta. U ratu sam protiv užitka. Ja sam osloboditelj čovječanstva i neprijatelj strasti, želim biti prorok istine i slobode govora.
Diogen je rekao da svatko ima sve što je potrebno za sretan život. Međutim, umjesto da to iskoriste, ljudi sanjaju o iluzornim bogatstvima i prolaznim zadovoljstvima. Usput, znanost i umjetnost, prema Diogenesu, više su nego beskorisne. Zašto trošiti svoj život na njihovo znanje, kada biste trebali znati samo sebe?
Diogen je, međutim, poštovao praktičnu i moralnu stranu filozofije. Tvrdio je da je to moralni kompas ljudi. Dobro poznata izjava Diogena iz Sinopa, upućena određenoj osobi koja je poricala važnost filozofije:
Zašto živite ako ne želite živjeti dobro?
Diogen je čitav svoj život tražio vrlinu. To je činio na neobičan način, ali njegov je cilj uvijek bio plemenit. Čak i ako njegove ideje nisu uvijek pronašle prikladne umove, ali činjenica da čitamo o njemu sada, nakon toliko godina, mnogo govori.
Činjenica o vječnim sporovima između Diogena i Platona široko je poznata. Dva nepomirljiva filozofa nisu propustila priliku primijetiti pogreške drugih. Diogen je u Platonu vidio samo "govornika". Platon je pak nazvao Diogena "ludim Sokratom".
Raspravljajući o pojmovima i svojstvima, Platon je zaključio da svaki objekt ima svoja svojstva. Diogen je s radošću odbacio tu teoriju: "Vidim stol i šalicu, ali ne vidim čistoću i stolicu." Platon je na to odgovorio: "Da biste vidjeli stol i čašu, imate oči, i da biste vidjeli postojanost i prijestolje, nemate um."
Najsjajniji trenutak Diogena je njegovo neslaganje s Platonovom teorijom da je čovjek ptica bez pera. Tijekom jednog od Platonovih predavanja, Diogen je uletio u dvoranu i bacio plijene pijetao pod noge publike, uzvikujući: "Pogledajte, evo ga - Platonov čovjek!".
Odnosi između njih, općenito, bili su napeti. Diogen je otvoreno pokazao svoje zanemarivanje Platonovog idealizma i osobnosti samog filozofa. Smatrao ga je praznim razgovorom i prezirao zbog gmazova. Platon, prateći svog protivnika, pozvao je Diogena psa i požalio se na nedostatak inteligencije.
Ono što je Diogen bio dobar uz filozofiju, tako je u ekstravagantnim budalaštinama. Svojim ponašanjem jasno crta granicu između sebe i drugih ljudi. Podvrgnuo se otvrdnjavanju, uznemiravao njegovo tijelo testovima. Njegov cilj nije bio samo tjelesna neugodnost, već i moralno poniženje. Zbog toga je tražio milostinju iz kipova kako bi se priviknuo na neuspjehe. Jedan od poznatih citata Diogena iz Sinopa kaže:
Filozofija daje spremnost za svaki zaokret sudbine.
Jednom kad je Diogen počeo zvati ljude, a kad su potrčali na njegov poziv, napao ih je štapom i viknuo: "Pozvao sam ljude, a ne kopilad!" Drugi put je popodne hodao ulicom s fenjerom i tražio muškarca. Time je želio pokazati da je naslov "čovjek" - morate zaraditi dobra djela, te je stoga vrlo teško naći ga.
Poznat je slučaj susreta između Diogena Sinopa i Aleksandra Velikog. Alexander, koji je stigao u Atenu, poželio je susresti mudraca koji je živio u Pythosu, o kojem je cijeli grad ogovarao. Čim se kralj približio Diogenu, požurio se predstaviti: "Ja sam Aleksandar Makedonski". Mudrac je odgovorio: "A ja sam Diogenov pas." Alexander, diveći se ciniku, predložio je da pita što želi. Diogen je odgovorio: "Ne blokiraj sunce."
Kada je filozof bacio kosti, navodeći činjenicu da sebe naziva psom, on je samo mokrio na njih. Kad se Diogen u javnosti bavio masturbacijom, bio je nezadovoljan činjenicom da je glad gladi trbuhom nemoguće zadovoljiti. Jednog dana, dok je držao predavanje na trgu, primijetio je da ga nitko ne obraća pažnju. Tada je cvilio poput ptice, a oko njega se okupila čitava gomila. Na to je rekao:
Gle, Atenjani, cijena vašeg uma! Kad sam vam rekao pametne stvari, nitko nije obraćao pažnju na mene, a kad sam počeo brbljati kao nerazumna ptica, slušate me otvorenim ustima.
Iako su i njegove budale izgledale prilično čudno i odbojno, učinio je to s određenom svrhom. Bio je siguran da se ljudi mogu naučiti cijeniti činjenicu da imaju samo prekomjerni primjer.
Diogen je pokušao napustiti Atenu, ne želeći sudjelovati u neprijateljstvima, bio je stran od svakog ispoljavanja nasilja. Filozof nije uspio: brod su preuzeli gusari, a Diogen je zarobljen. Na tržištu robova prodan je određenoj Xeniadi.
Dovodeći do odgoja djece svoga gospodara, Diogen ih je naučio da su skromni u hrani i hrani, rukovanju pikado i jahanjem. Općenito, bio je vrlo koristan učitelj i nije bio opterećen položajem roba. Naprotiv, želio je pokazati da filozof-cinik, čak i kao rob, i dalje ostaje slobodniji od svoga gospodara.
Smrt nije zla, jer u njoj nema sramote.
Smrt je prešla Diogena u istom ropstvu. On je, na vlastiti zahtjev, bio zakopan licem prema dolje. Na spomeniku je postavljen mramorni lik psa koji simbolizira život Diogena.