1827. Strasti još nisu opadale nakon prosinca. Slobodan izlazak iz zemlje zatvorio je car. U ovoj 1827. godini naišlo je na četiri najtalentiranija Rusa: V.A. Tropinin i najveći ruski pjesnik; AA Delvig, O.A. Kiprensky i briljantan tvorac ruskog jezika.
Vasily Tropinin navodno je naručio Sobolevskog, a možda i sam Sergej Sergejevič opisao pjesnika Puškina u slobodnoj pozi, u ogrtaču s bezbrižno vezanim vratnim šalom. Ova odjeća je simbolična i u ono vrijeme značila je želju za slobodom i slobodom. U ovom portretu pjesnik je zarobljen misao koju stvara. Lice je inspirirano unutarnjim uzbuđenjem. Rukopis na stolu sugerira da se Alexander Sergeevich samo na trenutak odvojio od nje. Pogled se nehotice zaustavlja na ruci koja leži na njoj. Dva prstena ju krase. Jedan od njih je talisman, s kojim se pjesnik nije odvojio i posvetio mu pjesmu.
Ovaj portret je neuobičajeno dobar, ali ne karakterizira u potpunosti složenu osobnost. Na posve drukčiji način, u istom 1827., stvorio je Orestov Kiprenski portret Puškina.
Kakva oluja nemira zahvatila je sjajnog portretista, kad se A. A. Delvig okrenuo prema njemu, nitko ne može pouzdano reći. Izdavač i pisac htio je da O. Kiprensky napiše Puškinov portret. A. Delvig i A. Puškin bili su iskreno prijatelji i surađivali zajedno, objavljujući Književne novine. Delvigov zahtjev nije bio slučajan. O. Kiprensky je već bio poznat kao slikar, koji ne samo da pokazuje portretnu sličnost, već i duboko prodire u unutarnji svijet svog modela.
Orest Adamovich odmah je hrabro ušao u rusko slikarstvo i pokazao talent, čija je snaga bila izvanredna. Konvencionalnost prethodnika, koja je pokrivala njihovu tanku veo, spavala je s njegovih platna. Slikoviti jezik O. Kiprenskoga otkrivao je intenzivne duhovne potrage u portretima njegovih suvremenika.
Izvanredno je zamislio veličinu genija Kiprenskog. Portret Puškina, što bi trebao postati? Kako prikazati raznolikost pjesnika, smiješne i smiješne, oštre i žestoke, zamišljene i mekane? Kako razgovarati s njim na sjednicama, koje bi se trebale održati u zanimljivom razgovoru, a onda Alexander Sergeyevich, nestrpljiv i okretan, ne može podnijeti monotoniju poze, samo pobjeći?
Zanimljiv, odgovoran i težak posao suočio se s umjetnikom. Ostvario je svoju dužnost prema domovini Kiprenskom. Portret Puškina je zauvijek. Potrebno je odražavati složenu, višestruku prirodu osobe koja je rusku književnost stavila na novi put, a koju su svi citirali. Njegovi epigrami i pjesme zabranjeni cenzurom bili su na listama. Netko se divio, netko je zamjerao. Nije bilo ravnodušno. Takva je priča o stvaranju portreta Puškina. Kiprensky je bio potpuno svjestan svoje odgovornosti prema svojim suvremenicima i potomcima.
Stigavši u St. Petersburg iz Moskve, pjesnik neće živjeti ovdje. Htio je otići u Revel svojim roditeljima. No, Delvig ga je nagovorio da pozira, pogotovo zato što je cijena Kiprenskog rekla niska - 1000 rubalja. Sjednice su počele u kući D.N. Sheremetyeva. Delvig i Puškin su shvatili da će pisac portreta pisati, koji se divio ne samo u Rusiji, već iu Europi.
Kompozicija portreta je jednostavna i prirodna. Dakle, jasno je da je osmišljen od prvog do posljednjeg detalja. Tijelo je ispisano ravno, a glava je blago okrenuta udesno. Tu se nalazi detalj koji ukazuje na okupaciju modela - muza Eratove poezije s lirom u ruci.
Lik Puškina s rukama prekriženim na prsima jasno izlazi iz žućkasto-zelenkaste pozadine. Vidljivi graciozni dobro dotjerani prsti desne ruke. Lijevo je prekriveno šahovnicom. Svjetlo naglašava lice s karakterističnim značajkama: blago plosnatim nosom i punim usnama. Kovrčava kosa, bez pokrivanja lica, pretvara se u zaliske.
Pjesnik je odjeven u crni ogrtač. Blago strši bijeli ovratnik. Vezan je šalom tamnozelene boje. Slikar je stvorio jednostavan, elegantan, elegantan izgled.
Najteže na portretu su oči. Potpuno su žive - čiste i čiste s plavičastim nijansama. Oni su ispunjeni nadahnućem. Izraz svakog od njih, ako pažljivo gledate, različit je. Desno - mirno s dozom tuge, na lijevoj - ironija, izrugivanje, blago iznenađenje. Ovu metodu koristio je T. Géricault. Gledatelj istovremeno gleda na oči i stoga izražava raznolikost duhovnog svijeta.
Izraz lica je suzdržan i smiren, ali spreman za akciju. Usne nisu čvrsto zatvorene i čvrste, ali spremne za otvaranje, ali njihov je zavoj tužan. Mišići lica nježno su i nenametljivo obojani.
Pjesnik se nedavno vratio iz egzila, razgovarao s carem, susreo se s prijateljima. Lice je puno dostojanstva, samopouzdanja i talasa stvaralačke moći. Slika se čita složeno političko i javno vrijeme.
Portretu se sviđao pjesnik. O tome svjedoči pjesnička poruka umjetniku.
Napisano je kada je umjetnik mislio da će zauvijek napustiti svoju domovinu. Kiprensky se prikazao u kućnom ogrtaču. Gleda gledatelja i ne krije svoje gorke misli o domovini okrutnim prema talentima. U autoportretu je završio sve što se nije moglo učiniti na portretu briljantnog pjesnika. Tako Orest Kiprensky prikazuje Puškina, otkrivajući njegove osobnosti.
U ljeto 1836. O.A. Kiprensky se oženio Talijanom i, prešavši u katoličanstvo, preselio u Italiju. Njegova sreća nije dugo trajala. Nekoliko mjeseci kasnije umro je u jesen u Rimu, pateći od upale pluća. Tamo, pod drugim zauvijek plavim nebom, pokopan je veliki ruski portretista. AS Puškin ga je preživio samo četiri mjeseca. Magloviti Petersburg proslavio se sa svojim genijem na hladni dan veljače 1837. godine.