Fizikalna svojstva alkena, primjena, metode proizvodnje

Organski spojevi pi spojeni spojevi su nezasićeni ugljikovodici. Oni su derivati ​​alkana, u čijim je molekulama došlo do eliminacije dva atoma vodika. Nastale slobodne valencije tvore novu vrstu veze koja se nalazi okomito na ravninu molekule. Tako nastaje nova skupina spojeva - alkena. Fizička svojstva, proizvodnja i uporaba tvari ove klase u svakodnevnom životu i industriji, razmatramo u ovom članku.

Etilenski homologni nizovi

Opća formula svih spojeva, nazvanih alkeni, koja odražava njihov kvalitativni i kvantitativni sastav, je C _n H _{2 n} . Nazivi ugljikovodika u sustavnoj nomenklaturi imaju sljedeći oblik: u terminu odgovarajućeg alkana sufiks se mijenja od -an do -en, na primjer: etaneten, propan-propen, itd. U nekim izvorima možete pronaći drugo ime za spojeve ove klase - olefine. Zatim proučavamo proces formiranja dvostruke veze i fizičkih svojstava alkena, te utvrđujemo njihovu ovisnost o strukturi molekule.

Kako se formira dvostruka veza

Elektronska priroda pi veze na primjeru etilena može se prikazati na sljedeći način: ugljikovi atomi u njegovoj molekuli su u obliku sp2 hibridizacije. U ovom slučaju, formira se sigma veza. Još dvije hibridne orbitale - jedna po jedna iz ugljikovih atoma - formiraju jednostavne sigma veze s atomima vodika. Dva preostala slobodna hibridna oblaka ugljikovih atoma preklapaju se iznad i ispod ravnine molekule - formira se pi veza. Upravo ta komponenta određuje fizikalna i kemijska svojstva alkena, o čemu će kasnije biti riječi.

Prostorna izomerija

Spojevi koji imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav molekula, ali različitu prostornu strukturu, nazivaju se izomeri. Izomerizam se javlja u skupini tvari koje se nazivaju organskim. Na karakteristike olefina uvelike utječe fenomen optičkog izomerizma. Izražava se da homolozi etilena, koji sadrže različite radikale ili supstituente na svakom od dva ugljikova atoma u dvostrukoj vezi, mogu se pojaviti u obliku dva optička izomera. One se međusobno razlikuju u položaju supstituenata u prostoru u odnosu na ravninu dvostruke veze. Fizička svojstva alkena u ovom slučaju također će biti različita. Na primjer, to se odnosi na točku vrenja i točku taljenja tvari. Prema tome, nerazgranati olefini ugljikova skeleta imaju više vrelišta od izomernih spojeva. Također, vrelišta cis-izomera alkena su viša od trans-izomera. Što se tiče temperatura taljenja, slika je suprotna.

Usporedna svojstva fizikalnih svojstava etilena i njegovih homologa

Prva tri predstavnika olefina su plinoviti spojevi, zatim, počevši od pentena C5H10 i sve do alkena s formulom _C17H34 , su tekućine, a zatim krutine. Uočen je sljedeći trend kod homologa etena: točke ključanja spojeva se smanjuju. Na primjer, za etilen ovaj pokazatelj je -169,1 ° C, a za propilen -187,6 ° C. Međutim, točke vrenja povećavaju se s povećanjem molekularne težine. Dakle, etilen je jednak -103,7 ° C, a propen je -47,7 ° C. Sumirajući gore navedeno, možemo zaključiti, kratko zvučeći: fizička svojstva alkena ovise o njihovoj molekularnoj težini. Sa svojim porastom agregatno stanje spojeva mijenja se u smjeru: plin - tekućina - krutina, a talište se smanjuje, a točke vrenja se povećavaju.

Obilježje etena

Prvi predstavnik homologne serije alkena je etilen. To je plin koji je slabo topiv u vodi, ali se dobro otapa u organskim otapalima i nema boju. Molekularna težina je 28, eten je nešto lakši od zraka, ima suptilni slatki miris. Lako reagira s halogenima, vodikom i vodikovim halidima. Međutim, fizikalna svojstva alkena i parafina su vrlo bliska. Na primjer, stanje agregacije, sposobnost metana i etilena do jake oksidacije, itd. Kako možemo razlikovati alkene? Kako identificirati nezasićenu prirodu olefina? Za to postoje kvalitativne reakcije na kojoj živimo. Sjetite se koja su značajka u strukturi molekule alkeni. Fizikalna i kemijska svojstva tih tvari određena su prisutnošću dvostruke veze u njihovom sastavu. Da bi se dokazala njegova prisutnost, plinoviti ugljikovodik prolazi kroz ljubičastu otopinu. kalijev permanganat ili bromovom vodom. Ako su obojeni, to znači da spoj sadrži molekule pi u sastavu molekula. Etil reagira s oksidirajućim i dekoloriziranim otopinama KMnO ₄ i Br ₂ .

Mehanizam reakcija adicije

Puknuće dvostruke veze završava dodavanjem atoma drugih kemijskih elemenata valencijama slobodnog ugljika. Na primjer, reakcijom etilena s vodikom, nazvanim hidrogeniranje, nastaje etan. Potreban je katalizator, na primjer, nikal u obliku praha, paladij ili platina. Reakcija s HCl završava nastajanjem kloroetana. Alkenovi koji sadrže više od dva atoma ugljika u sastavu svojih molekula prolaze reakciju dodavanja vodikovih halogenida uzimajući u obzir pravilo V. Markovnikova.

Kako homologi etena interagiraju s vodikovim halidima?

Ako se suočimo sa zadatkom "Opisati fizikalna svojstva alkena i njihovo dobivanje", potrebno je detaljnije razmotriti pravilo V. Markovnikova. Praktično, utvrđeno je da homolozi etilena reagiraju s klorovodikom i drugim spojevima na mjestu rupture dvostruke veze, slijedeći određenu pravilnost. Ona leži u činjenici da je vodikov atom vezan za najviše hidrogenirani atom ugljika, a klor, brom ili jod - za ugljikov atom koji sadrži najmanji broj atoma vodika. Ova značajka pojave reakcija adicije naziva se pravilo V. Markovnikov.

Hidratacija i polimerizacija

Nastavit ćemo razmatrati fizička svojstva i upotrebu alkenova na primjeru prvog predstavnika homologne serije - etena. Njegova reakcija interakcije s vodom koristi se u industriji organske sinteze i od praktične je važnosti. Prvi put je proces u XIX. Butlerov. Reakcija zahtijeva niz uvjeta. To je prije svega upotreba koncentrirana sumporna kiselina ili oleum kao katalizator i otapalo etena, tlak od oko 10 atm i temperatura u rasponu od 70 °. Proces hidratacije odvija se u dvije faze. Prvo, u trenutku prekida pi-veze, molekule sulfatne kiseline su vezane na eten, te nastaje etil sulfatna kiselina. Tada nastala tvar reagira s vodom, dobiva se etanol. Etanol je važan proizvod koji se koristi u prehrambenoj industriji za proizvodnju plastike, sintetičkih guma, lakova i drugih proizvoda organske kemije.

Polimeri na bazi Olefina

Nastavljajući s proučavanjem uporabe tvari iz klase alkenova, proučavamo proces njihove polimerizacije, u kojem mogu sudjelovati spojevi koji sadrže nezasićene kemijske veze u sastavu njihovih molekula. Postoji nekoliko vrsta reakcije polimerizacije pomoću kojih dolazi do stvaranja visokomolekularnih produkata - polimera, kao što su polietilen, polipropilen, polistiren, itd. Mehanizam slobodnih radikala rezultira polietilenom visokog tlaka. To je jedan od najčešće korištenih spojeva u industriji. Kationski ionski tip daje polimer sa stereoregularnom strukturom, na primjer, polistiren. Smatra se jednim od najsigurnijih i najprikladnijih polimera za upotrebu. Proizvodi od polistirena otporni su na agresivne tvari: kiseline i lužine, nezapaljive, lako obojene. Drugi tip polimerizacijskog mehanizma je dimerizacija, što rezultira izobutenom, koji se koristi kao dodatak protiv buke benzinu.

Načini za dobivanje

Alkenovi, čija fizikalna svojstva proučavamo, dobivaju se u laboratorijskim uvjetima i industriji različitim metodama. U pokusima u školskoj nastavi organske kemije koristi se postupak dehidriranja etilnog alkohola sredstvima za uklanjanje vode, kao što je fosfor pentoksid ili sulfatna kiselina. Reakcija se provodi zagrijavanjem i obrnuto je od postupka proizvodnje etanola. Još jedna uobičajena metoda za proizvodnju alkena našla je svoju primjenu u industriji, naime: zagrijavanje halogenih derivata zasićenih ugljikovodika, na primjer, kloropropana s koncentriranim alkoholnim otopinama alkalija - natrijevim ili kalijevim hidroksidom. U reakciji dolazi do uklanjanja molekule klorovodika, na mjestu nastanka slobodnih valencija ugljikovih atoma nastaje dvostruka veza. Krajnji proizvod kemijskog procesa bit će olefin-propen. Nastavljajući razmatrati fizikalna svojstva alkena, usredotočit ćemo se na glavni proces proizvodnje olefina - pirolize.

Industrijska proizvodnja etilen-nezasićenih ugljikovodika

Jeftini sirovi materijali - plinovi nastali u procesu pucanja nafte, izvor su olefina u kemijskoj industriji. Da biste to učinili, primijeniti tehnološku shemu pirolize - cijepanje mješavine plinova, s raskidom karbonskih veza i formiranjem etilena, propena i drugih alkenova. Piroliza se provodi u posebnim pećima koje se sastoje od pojedinačnih pirozmeevikova. Oni stvaraju temperaturu od oko 750-1150 ° C i tu je vodena para kao razrjeđivač. Reakcije se odvijaju kroz lančani mehanizam koji ide uz stvaranje intermedijarnih radikala. Konačni proizvod je etilen ili propen, a proizvode se u velikim količinama.

Detaljno smo proučavali fizikalna svojstva, kao i uporabu i metode proizvodnje alkena.