Što je poznato po Kucherovu? Reakcija hidratacije alkina

Mikhail Kucherov, čija je reakcija postala osnova za proizvodnju karbonilnih spojeva iz ugljikovodika brojnih alkina, ruski je znanstvenik koji je pridonio razvoju organske kemije. Razmotrimo značajke kemijskog procesa, kao i osnovne uvjete za pojavu ove interakcije.

Kratak opis alkina

Jednadžba Kucherovljeve reakcije povezana je s kemijskim svojstvima tvari koje u svojoj molekuli imaju trostruku vezu. Predstavnici ove klase organska tvar opću formulu CnH2n-2. Atomi ugljika s višestrukim vezama nalaze se u sp-hibridnom stanju, kut je 180 stupnjeva.

na fizikalna svojstva alkina slične alkenima i alkanima. Prvi predstavnici ovoga homologne serije su plinovite tvari, slabo topljive u vodi. Alkini se otapaju u organskim nepolarnim otapalima.

Za dobivanje predstavnika ove klase koristi se reakcija dihalogenskih derivata alkana s alkoholnom alkalnom otopinom.

Budući da je acetilen tražena sirovina u modernoj kemijskoj industriji, dobiva se visokotemperaturnim pucanjem metana. U laboratorijskim uvjetima, etin se stvara tijekom interakcije kalcijev karbid s vodom. Reakcija se odvija pod normalnim uvjetima.

Kemijska svojstva

Kakva je reakcija Kucherova? Formula acetilen C2H2. Plin reagira s vodom kako slijedi:

C2H2 + H20 = CH3CHO

Kvaliteta produkta reakcije je aldehid-etanal. Koji je katalizator u reakciji Kucherova? Tvar koja doprinosi ubrzanju kemijskog procesa je bivalentna živa sol.

Kakvu ulogu je AM Kucherov donio proučavanju svojstava nezasićenih ugljikovodika? Reakcija hidratacije koju znanstvenik razmatra odvija se prema mehanizmu elektrofilnog dodavanja. Za razliku od alkena, koji imaju dvostruku vezu, proces je sporiji. Razlog za obilježja strukture alkina. Trostruka veza podrazumijeva kompaktniji raspored gustoće p-elektrona nego u etilenskim ugljikovodicima, stoga je reaktivnost svih članova serije acetilena značajno smanjena.

mehanizam

Već smo primijetili da je katalizator u Kucherovljevoj reakciji bivalentne žive. Ovaj proces je dvostupanjski proces, svaki stupanj razmatramo odvojeno. U početku, interakcija alkina s vodom tvori nezasićene monohidrični alkohol, to je označio i Kucherov. Reakcija se nastavlja, a produkt je karbonilni spoj.

Samo acetilen, koji je prvi predstavnik serije, karakterizira stvaranje aldehida. Za preostale alkine, ovaj proces karakterizira stvaranje ketona. Koji je drugi katalizator Kucher za ovaj proces? Reakcija je provedena pod različitim uvjetima, ali najbolja opcija su upravo žive soli (sulfat i klorid).

Ta je reakcija otkrivena krajem devetnaestog stoljeća, a svoje ime duguje znanstveniku koji je prvi izvršio ovu transformaciju. Na primjer, aceton (propanal) nastaje tijekom katalitičke hidratacije propina.

Halogeniranje i hidrohalogeniranje

Osim hidratacije, acetilenski ugljikovodici također reagiraju s dodatkom predstavnika sedme skupine glavne podskupine (halogena). Mehanizam ovog procesa sličan je alkenima, ali se reakcija provodi u dvije faze.

Acetilen i njegovi homolozi diskoloriraju brom i vodu joda, pokazujući tipična svojstva za CsHU nezasićene.

Interakcija s vodikovim halidom provodi se u dvije faze. Prvo, dolazi do razaranja jedne dvostruke veze, što rezultira stvaranjem nezasićenog halogen-supstituiranog spoja. U drugoj fazi, dodavanje se odvija prema Markovnikovom pravilu.

zaključak

Reakcija hidratacije, mehanizam na koji je ruski znanstvenik Kucherov mogao objasniti, postala je osnova za industrijsku proizvodnju karbonilnih spojeva.

Aceton nastao u interakciji propina s vodom izvrsno je otapalo, stoga je tražen u različitim sektorima moderne industrije.

Ethanal se koristi za proizvodnju octene kiseline, proizvodnju sintetičkih tkanina i polimernih materijala.