Koje tvari pripadaju monosaharidima? Klasifikacija i zastupnici

Monosaharidi (monosi) su od velike važnosti u prirodi. Najčešći monosaharidi su glukoza, fruktoza, galaktoza. Prema kemijskoj strukturi, monosaharidi se odnose na ugljikohidrate koji se ne podvrgavaju hidrolizi. Sve monoze sadrže nekoliko hidroksilnih i jednu karbonilnu skupinu.

Klasifikacija monosaharida prema broju ugljikovih atoma

Monosaharidi uključuju spojeve koji sadrže od 3 do 8 atoma ugljika. Prema broju ugljikovih atoma u njihovom sastavu, oni se dijele na sljedeći način:

• triose (dva predstavnika - glicerol aldehid i dioxyacetone);
• tetroze (tri predstavnika - eritruloza, eritroza i threosis);
• pentoze (na primjer, riboza, arabinoza, ksiloza);
• heksoze (na primjer, glukoza, galaktoza, fruktoza);
• heptoze (na primjer, manoheptuloza);
• oktoza (na primjer, glukoktoza).

Monosaharidi koji sadrže više od 8 atoma ugljika ne nalaze se u prirodi.

Klasifikacija monosaharida po funkcionalnim skupinama

Monosaharidi uključuju poliatomske aldehide ili keto alkohole, to jest, oni sadrže nekoliko hidroksilnih skupina i jednu od dvije funkcionalne skupine, keto ili aldehid. Ako je aldehidna skupina dio monozima, ona se naziva aldoza, ako je to ketonska skupina, ketoza.

Na primjer, monosaharid je ugljikohidrat koji se sastoji od 6 ugljikovih atoma - heksoza, u obliku dva strukturna izomera - aldoheksoza i ketoheksoza. Prvi je poznat kao glukoza, drugi - fruktoza.

Među monozama u prirodi, aldopentoze i aldoheksoze su češće, to jest, spojevi od pet ili šest ugljikovih atoma koji sadrže aldehidnu skupinu.

Klasifikacija monosaharida prema genetskoj seriji (D, L)

Svi monosaharidi sadrže asimetrične atome - ugljikove atome povezane s četiri različita supstituenta. U strukturnim formulama, takvi atomi su obično označeni zvjezdicom. Prisutnost asimetričnih atoma u tvari uzrokuje prostorni izomerizam, tj. Drugačiji raspored u prostoru skupina –OH i –H u odnosu na ugljikov lanac.

Na primjer, najjednostavniji mono glicerol aldehid ima jedan asimetrični ugljikov atom i može biti u obliku dva prostorna izomera. U jednom od njih skupina –OH nalazi se desno od ugljikovog lanca, a njezina je masa D-gliceroldehid (od lat. Dextera - desno). U drugoj, skupina –OH nalazi se na lijevoj strani i zove se L-gliceroldehid (od lat. Lišća - lijevo).

Svi prostorni izomeri monosaharida također su podijeljeni na D- i L. Kako bi se odredio koji monosaharid pripada genetskoj seriji, njegova prostorna struktura uspoređena je sa strukturom glicerol aldehida. Važna je konfiguracija potonjeg, računajući od aldehidne skupine, asimetričnog ugljikovog atoma.

Ako se skupine –OH i –H nalaze ovdje na isti način kao u D-gliceroldehidu, ovaj monosaharid pripada D-genetičkoj seriji, ako su raspoređeni, kao u L-gliceraldehidu, onda u L-seriji. Velika većina saharida koji se prirodno pojavljuju pripadaju D-genetičkoj seriji.

Broj prostornih izomera izračunava se pomoću Fisherove formule: N = 2 ⁿ , gdje je n broj asimetričnih ugljikovih atoma.

Pentozni monosaharidi

Keto-pentoze i aldopentoze su monosaharidi. Aldopetoze imaju tri asimetrična atoma, dakle oni postoje kao osam prostornih izomera: D-riboza i L-riboza, D-arabinoza i L-arabinoza, D-ksiloza i L-ksiloza, D-liksoza i L-liksoza.

Kod ketopentoze, ketonska skupina može biti smještena na drugom ili trećem ugljikovom atomu. 2-ketopentoze imaju dva asimetrična atoma ugljika, tako da imaju četiri izomera: D-ribuloza i L-ribuloza, D-ksiluloza i L-ksiluloza. 3-ketopentoze imaju jedan asimetrični ugljikov atom i dva prostorna izomera: sin-3-keto-pentozu i anti-3-keto-pentozu.

Najvažnije pentoze su dezoksiriboza i riboza povezane s monosaharidima, koji su dio nukleinskih kiselina. D-ksiloza (drveni šećer), koja je dio polisaharida pentosana, i L-arabinoza, koja je dio hemiceluloza, također su česti u prirodi.

Heksozni monosaharidi

Heksoza iz svih monosaharida je najčešća u prirodi. Na primjer, najčešći ugljikohidrat - glukoza - odnosi se na monosaharide heksoze. Oni se nalaze iu biljnim i životinjskim stanicama, iu slobodnom obliku iu srodnim polisaharidima. Na primjer, glukoza je sastojak laktoze - mliječni šećer, saharoza i polisaharidi - škrob, celuloza i glikogen. Glukoza je od iznimne važnosti u prirodi.

Heksoza se, kao i ostali monosaharidi, dijeli na aldoze i ketoze. Od aldoheksoza, najpoznatiji su glukoza, manoza i galaktoza. Slika prikazuje aldoheksoze D-genetičke serije.

Najpoznatiji predstavnik ketoheksoze je fruktoza (voćni šećer). Njegova značajka je sposobnost ulaska u stanice ljudskog tijela bez sudjelovanja inzulina. Slika prikazuje ketoheksoze D-genetske serije.