Eteri: svojstva, priprema, uporaba

Organski spojevi Dobivene dvije molekule alkohola koje nastaju reakcijom jedna s drugom su eteri. Veza se formira preko atoma kisika. Tijekom reakcije odvaja se molekula vode (H20) i dva hidroksila međusobno djeluju. Prema nomenklaturi, simetrični eteri, tj. Koji se sastoje od identičnih molekula, mogu se nazvati trivijalnim imenima. Na primjer, umjesto dietil-etila. Ime spojeva s različitim radikalima izgrađeno je abecednim redom. Prema ovom pravilu, metil etil eter će zvučati istinito, naprotiv - ne.

struktura

U svezi s različitim alkoholima koji reagiraju, kada su u interakciji, mogu se oblikovati eteri koji se značajno razlikuju u svojoj strukturi. Opća formula za strukturu ovih spojeva je sljedeća: ROR ^´ . Slova "R" označavaju radikale alkohola, to jest, jednostavno rečeno, ostatak ugljikovodičnog dijela molekule, osim hidroksila. Ako je alkohol takvih skupina više od jednog, tada može tvoriti nekoliko veza s različitim spojevima. Alkoholne molekule mogu također imati cikličke fragmente u svojoj strukturi i općenito predstavljaju polimere. Na primjer, eteri nastaju kada celuloza reagira s metanolom i / ili etanolom. Opća formula ovih spojeva u reakciji alkohola iste strukture izgleda isto (vidi gore), ali znak crtice je uklonjen. U svim drugim slučajevima, to znači da radikali u molekuli etera mogu biti različiti.

Ciklički esteri

Posebna vrsta etera je ciklička. Najpoznatiji među njima su oksietan i tetrahidrofuran. Nastajanje etera ove strukture javlja se kao posljedica interakcije dva hidroksila jedne molekule polihidričnog alkohola. Kao rezultat, formira se ciklus. Za razliku od linearnih etera, ciklički su sposobniji za formiranje vodikovih veza, te su stoga manje hlapljivi i topivi u vodi.

Svojstva etera

U fizičkom smislu, eteri su hlapljive tekućine, ali ima dosta kristalnih predstavnika.

Ovi spojevi su slabo topljivi u vodi, a mnogi od njih imaju ugodan miris. Postoji jedna kvaliteta zbog koje se eteri aktivno koriste kao organska otapala u laboratorijima. Kemijska svojstva ovih spojeva su prilično inertna. Mnogi od njih nisu podvrgnuti hidrolizi - reverzna reakcija koja se događa uz sudjelovanje vode i dovodi do stvaranja dvije molekule alkohola.

Kemijske reakcije uz sudjelovanje estera

Kemijske reakcije etera općenito su moguće samo pri visokim temperaturama. Na primjer, kada se zagrije na temperature iznad 100 ° C metilfenil eter (C6H5-O-CH3) reagira s bromovodičnom (HBr) ili jodovodičnom kiselinom (HI) kako bi nastao fenol i bromometil (CH3Br) ili jodometil (CH3I).

Na isti način, mnogi članovi ove grupe spojeva mogu reagirati, naročito, metil etil i dietil eter. Halogen se, u pravilu, spaja s kraćim radikalom, na primjer:

• C2H5-O-CH3 + HBr → CH3Br + C2H5OH.

Druga reakcija u koju eteri ulaze je reakcija s Lewis-ovim kiselinama. Ovaj izraz se odnosi na molekulu ili ion koji je akceptor i povezan je s donorom koji ima usamljeni par elektrona. Dakle, borni fluorid (BF ₃ ), kositreni klorid (SnCl4) može djelovati kao takvi spojevi. U interakciji s njima, eteri tvore komplekse koji se nazivaju oksonijeve soli, na primjer:

• C2H5-O-CH3 + BF3 → [C2H5-O (+) - CH3] -B (-) F3.

Postupci za proizvodnju etera

Dobivanje etera odvija se na različite načine. Jedan od postupaka je dehidracija alkohola upotrebom koncentrirane sumporne kiseline (H2S04) kao dehidratora. Reakcija se odvija pri 140 ^° C. Na taj način dobivaju se samo spojevi iz istog alkohola. Na primjer:

• C2H5OH + H2S04 → C2H5S04H + H20;
  C2H5S04H + NOC2H5-C2H5-O-C2H5 + H2S04.

Kao što se može vidjeti iz jednadžbi, sinteza dietil etera odvija se u 2 koraka.

Drugi način sinteze etera je putem Williamsonove reakcije. Njegova suština leži u interakciji kalijevog ili natrijevog alkoholata. To je naziv produkta protonske supstitucije hidroksilne skupine alkohola za metal. Na primjer, natrijev etilat, kalijev izopropil i tako dalje. Evo primjera ove reakcije:

• SN ₃ ONa + S ₂ N ₅ Cl → SN ₃ –O - S ₂ N ₅ + KCl.

Esteri s dvostrukim vezama i ciklički predstavnici

Kao iu drugim skupinama organskih spojeva, među eterima se nalaze spojevi s dvostrukim vezama. Među načinima dobivanja tih tvari su posebne, nisu tipične za zasićene strukture. Oni se sastoje od upotrebe alkina, čija trostruka veza dovodi do dodavanja kisika i stvaranja vinil etera.

Znanstvenici su opisali pripremu etera cikličke strukture (oksiranima) metodom oksidiranja alkenova s ​​perkiselinama koje sadrže peroksidni ostatak umjesto hidroksilne skupine. Ova reakcija se također provodi pod djelovanjem kisika u prisutnosti srebrnog katalizatora.

Primjena etera

Uporaba etera u laboratorijima je aktivna upotreba tih spojeva kao kemijskih otapala. Dietil eter je popularan u tom pogledu. Kao i svi spojevi ove skupine, on je inertan, ne reagira s otopljenim tvarima. Vrelište je nešto više od 35 ° C, što je pogodno ako vam je potrebno brzo isparavanje.

Takvi spojevi kao što su smole, lakovi, boje, masti lako se otapaju u eterima. Derivati ​​fenola koriste se u kozmetičkoj industriji kao konzervansi i antioksidanti. Dodatno, esteri se dodaju u deterdžente. Među tim spojevima pronađeni su predstavnici s izraženim insekticidnim djelovanjem.

Ciklički esteri složene strukture koriste se u pripravi polimera (posebno glikolida, laktida) koji se koriste u medicini. Oni obavljaju funkciju biosorbable materijala, koji se, na primjer, koristi za premošćivanje plovila.

Celulozni eteri koriste se u mnogim područjima ljudske aktivnosti, uključujući proces obnove. Njihova funkcija je ljepilo i ojačanje proizvoda. Koriste se za obnavljanje papirnih materijala, slika, tkanina. Postoji posebna tehnika koja se sastoji u spuštanju starog papira u slabu (2%) otopinu metilceluloze. Esteri ovog polimera su otporni na kemijske reagense i ekstremne uvjete okoliša, nezapaljivi, i stoga se koriste za davanje čvrstoće bilo kojem materijalu.

Neki primjeri uporabe specifičnih predstavnika estera

Eteri se koriste u mnogim područjima ljudske aktivnosti. Na primjer, kao aditiv motornom ulju (diizopropil eter), nosač topline (difeniloksid). Osim toga, ovi spojevi se koriste kao intermedijeri za pripravu lijekova, bojila i aromatskih aditiva (metilfenil i etilfenil eteri).

Zanimljiv ester je dioksan, koji se odlikuje dobrom topljivošću u vodi i omogućuje miješanje te tekućine s uljima. Osobitost njegove proizvodnje leži u činjenici da su dvije molekule etilen glikola međusobno povezane u hidroksilnim skupinama. Rezultat je šesteročlani heterocikl s dva atoma kisika. Nastaje djelovanjem koncentriranog sumporna kiselina na 140 ^° C.

Stoga su eteri, kao i sve klase organske kemije, vrlo raznoliki. Njihova značajka je kemijska inertnost. To je zbog činjenice da, za razliku od alkohola, nemaju vodikov atom u kisiku, pa nije toliko aktivan. Iz istog razloga eteri ne tvore vodikove veze. Zbog tih svojstava mogu se miješati s različitim vrstama hidrofobnih komponenti.

U zaključku, želio bih napomenuti da se dietil eter koristi u pokusima na genetici za pospane muhe. To je samo mali dio gdje se ti spojevi koriste. Moguće je da će na temelju etera u budućnosti proizvesti niz novih trajnih polimera s poboljšanom strukturom u usporedbi s postojećim.