Formulacija Zaitseva pravila u kemiji. Primjeri uporabe
Nezasićeni ugljikovodici, posebice alkeni, vrijedne su sirovine za kemijsku proizvodnju. Na temelju toga dobiva se većina polimera koji se vrlo široko koriste u suvremenom životu. Međutim, većina naftnih polja ne sadrži više od 3–7 posto alkena. To dovodi do potrebe da ih se dobije sintetski iz zasićenih ugljikovodika u ulju i njihovim derivatima. Kao što su monohalagencans. Za to su korištene reakcije s postupcima cijepanja.
Povijest
Alexander Mikhailovich Zaitsev je prvi put predstavio javnosti svoja zapažanja o reakcijama eliminacije iz 1875. godine u kemijskom časopisu. Objavljene informacije sadržavale su malu količinu eksperimentalnih podataka, ali uglavnom su se temeljile na prethodno predloženim podacima i prikazale pregled literature. Alexander Mikhailovich Zaitsev predložio je pravilo koje je sugeriralo reaktivnu selektivnost reakcija cijepanja. Navedeni podaci prikazani su krajem 19. stoljeća, ali Zaitsevo pravilo nije bilo uključeno u udžbenike kemije do 1960. godine.
Važnu ulogu u formuliranju kemijskog pravila dao je V.V. Markovnikov, koji je 1870. objavio studiju o pravilnosti reakcija dodavanja vodikovih halogenida i vode u alkene. Istraživao je regioselektivnost takvih reakcija - fenomen u kojem tijekom kemijske reakcije prevladava jedan način lomljenja i formiranje novih kemijskih veza.
Markovnikov je sugerirao da tijek reakcije cijepanja treba ići malo drugačije.
To jest, ako dodavanje klorovodika u penten-1 daje 2-kloropentan. Čini se logičnim da nam uklanjanje klorovodika iz 2-kloropentana opet daje supstancu pentene-1. Međutim, u skladu sa Zaitseovim pravilom, reakcija će rezultirati pentenom-2.
Zanimljivo je da su zaključke Aleksandra Mihajlovića Zaitseva predvidio znanstvenik A.N.P. u svom pismu A. M. Butlerovu. Godine 1873., tijekom znanstvenog skupa u Kazanu, Popov je izrazio svoje mišljenje o tijeku reakcije dehidracije. Međutim, Zaitsev nije smatrao potrebnim spomenuti ime znanstvenika Popova u vlastitoj publikaciji 1875.
Tekst Zaitsevljeve vladavine
Suvremena interpretacija pravila prikazana je u udžbenicima kemije. U skladu s Zaitseovim pravilom u kemiji, u reakcijama eliminacije, vodik se odcjepljuje od najmanje hidrogeniranog (s najmanjim brojem atoma vodika) atoma ugljika.
Primjer kemijskih reakcija
Razmotrimo primjer dobivanja butena iz 2-klorobutana.
Ako se 2-klorbutan zagrije s alkoholnom otopinom natrijevog hidroksida, tada se atom klora i atom vodika odvajaju.
Postoje dva moguća načina reakcije: vodik se može odvojiti od prvog ili trećeg ugljikovog atoma. U prvom slučaju dobiva se buten-1, u drugom - buten-2. Ako se reakcija odvija na probabilistički način, tada bismo dobili smjesu butena-1 i butena-2 u omjeru 1: 1. Međutim, ova reakcija dovodi uglavnom do stvaranja butena-2, budući da je selektivna i regulirana je Zaitseovim pravilom.