Alkanas: opće informacije. Fizikalna i kemijska svojstva alkana

Granični ugljikovodici su spojevi koji su molekule koje se sastoje od atoma ugljika u stanju sp3 hibridizacije. Oni jesu povezane isključivo kovalentnim sigma vezama. Naziv "marginalni" ili "zasićeni" ugljikovodici dolazi od činjenice da ti spojevi nemaju sposobnost vezanja bilo kojeg atoma. Oni su marginalni, potpuno zasićeni. Iznimka su cikloalkani.

Što su alkani?

Alkani su ograničavajući ugljikovodici, a njihov ugljikov lanac je neotvoren i sastoji se od atoma ugljika koji su međusobno povezani pojedinačnim vezama. Ne sadrži druge (to jest, dvostruke, kao u alkenima, ili trostruke, kao u alkilima) veze. Alkani se također nazivaju parafini. Oni su dobili ovo ime, budući da su dobro poznati parafini mješavina uglavnom tih zasićenih ugljikovodika _C18- C35 s određenom inertnošću.

Opće informacije o alkanima i njihovim radikalima

Njihova formula: S _n R2 _{n + 2} , ovdje n veća ili jednaka 1. Molarna masa izračunava se po formuli: M = 14n + 2. Karakteristična značajka: završetci njihovih imena su "-an". Ostaci njihovih molekula, nastali kao rezultat supstitucije atoma vodika drugim atomima, nazivaju se alifatski radikali ili alkili. Označeni su slovom R. Opća formula monovalentnih alifatskih radikala: C _n P _{2 n +1} , ovdje n veća ili jednaka 1. Molarna masa alifatskih radikala izračunava se po formuli: M = 14n + 1. Karakteristična značajka alifatskih radikala: završetak imena - mulj. " Molekule alkana imaju svoje strukturne značajke:

• C-C veza je karakterizirana dužinom od 0,154 nm;
• C-H veza je karakterizirana duljinom od 0,109 nm;
• kut valencije (kut između ugljik-ugljik veza) je 109 stupnjeva i 28 minuta.

Započnite homolognu seriju alkana: metan, etan, propan, butan i tako dalje.

Fizikalna svojstva alkana

Alkani su tvari koje su bezbojne i netopljive u vodi. Temperatura pri kojoj se alkani počinju topiti, a temperatura pri kojoj vriju, povećava se u skladu s povećanjem molekularne težine i dužine lanca ugljikovodika. Od manje razgranatih do razgranatih alkana, točke vrenja i tališta se smanjuju. Plinoviti alkani mogu sagorijevati svijetloplavi ili bezbojni plamen, pri čemu se emitira mnogo topline. CH4-C4H10 su plinovi koji su također bez mirisa. C5H12- _C15H32 su tekućine koje imaju specifičan miris. _C15H32 i tako dalje su krute tvari koje su također bez mirisa.

Kemijska svojstva alkana

Ovi spojevi su kemijski neaktivni, što se može objasniti snagom čvrstih sigma veza - C - C i C - H. Također je vrijedno uzeti u obzir da su veze C - C nepolarne, a C - H nisko - polarne. To su nisko-polarizabilni tipovi veza vezanih za sigma-oblik i, prema tome, najvjerojatnije će ih slomiti homolitički mehanizam, zbog čega će se formirati radikali. Prema tome, kemijska svojstva alkana uglavnom su ograničena na reakcije supstitucije radikala.

Reakcije nitracije

Alkani djeluju samo s dušičnom kiselinom s koncentracijom od 10% ili s oksidom tetravalnog dušika u plinovitom mediju pri temperaturi od 140 ° C. Reakcija nitriranja alkana naziva se reakcija Konovalov. Kao rezultat, nastaju nitro spojevi i voda: CH4 + dušična kiselina (razrijeđen) = CH3-NO2 (nitrometan) + voda.

Reakcije gorenja

Kao gorivo vrlo često se koriste granični ugljikovodici, što je opravdano njihovom sposobnošću sagorijevanja: S _{n R 2n + 2} + ((3n + 1) / 2) O ₂ = (n + 1) H ₂ O + n SO ₂ .

Reakcije oksidacije

Kemijska svojstva alkana također uključuju njihovu sposobnost oksidacije. Ovisno o tome koji uvjeti prate reakciju i kako se mijenjaju, moguće je dobiti različite finalne proizvode iz iste tvari. Blaga oksidacija metana kisikom u prisutnosti katalizatora, koji ubrzava reakciju, i temperatura od oko 200 ° C može rezultirati sljedećim tvarima:

1) 2SN ₄ (oksidacija kisikom) = 2SN ₃ ON (alkohol - metanol).

2) CH4 (oksidacija s kisikom) = CH20 (aldehid - metanol ili formaldehid) + H20.

3) 2SN ₄ (oksidacija kisikom) = 2COOH (karboksilna kiselina - metan ili mravlja) + 2H20.

Također, oksidacija alkana može se provesti u plinovitom ili tekućem mediju po zraku. Takve reakcije dovode do stvaranja viših masnih alkohola i odgovarajućih kiselina.

Odnos prema toplini

Na temperaturama koje ne prelaze + 150-250 ° C, nužno u prisustvu katalizatora, dolazi do strukturne reorganizacije organskih tvari, koja se sastoji u mijenjanju redoslijeda povezivanja atoma. Taj se proces naziva izomerizacija, a tvari koje nastaju reakcijom su izomeri. Tako se iz normalnog butana dobiva njegov izomer - izobutan. Na temperaturama od 300-600 ° C i prisutnosti katalizatora, C - H veze se razbijaju kako bi se formirale molekule vodika (reakcija dehidrogenacije), molekule vodika s zatvaranjem lanca ugljika u ciklusu (reakcije ciklizacije ili aromatizacija alkana):

1) 2CH4 = C2H4 (eten) + 2H2 _.

2) 2CH4 = C2H2 (etin) + 3H2 _.

3) _C7H16 (normalni heptan) = C6H5-CH3 (toluen) + 4H2.

Reakcije halogeniranja

Takve se reakcije sastoje od uvođenja u molekulu organska tvar halogeni (njihovi atomi), što rezultira vezanjem C-halogena. Kada alkani međusobno djeluju s halogenima, nastaju halogeni derivati. Ova reakcija ima specifične značajke. Teče kroz radikalan mehanizam, a kako bi ga inicirala, potrebno je djelovati na mješavinu halogena i alkana s ultraljubičastim zračenjem ili jednostavno zagrijati. Svojstva alkana omogućuju reakciju halogeniranja da se odvija dok se ne postigne potpuna zamjena atomima halogena. To jest, kloriranje metana neće završiti u jednoj fazi i proizvodnji metil klorida. Reakcija ide dalje, stvaraju se svi mogući supstitucijski proizvodi, počevši od klorometana i završavajući s ugljikovim tetrakloridom. Izlaganje klora pod tim uvjetima drugim alkanima će dovesti do stvaranja različitih proizvoda dobivenih kao rezultat supstitucije vodika na različitim atomima ugljika. Omjer konačnih produkata i brzina njihovog stvaranja ovisit će o temperaturi na kojoj se odvija reakcija. Što je lanac ugljikovodika alkan duži, to će biti lakše. Tijekom halogeniranja najprije će se zamijeniti atom ugljika koji je najmanje hidrogeniran (tercijarni). Primarna će reagirati nakon svih ostalih. Reakcija halogeniranja će se odvijati u fazama. U prvoj fazi zamijenite samo jedan atom vodika. C otopine halogena (klor i brom vode) alkani nisu u interakciji.

Reakcije sulfokloriranja

Kemijska svojstva alkana također su dopunjena reakcijom sulfokloriranja (naziva se Reedova reakcija). Kada ste izloženi ultraljubičasto zračenje alkani mogu reagirati s mješavinom klora i sumpornog dioksida. Rezultat je klorovodik, kao i alkilni radikal, koji se veže na samu sebe sumporni dioksid. Rezultat je složeni spoj koji postaje stabilan zbog hvatanja atoma klora i uništenja njegove sljedeće molekule: R-H + SO2 + Cl2 + ultraljubičasto zračenje = R-SO2Cl + HCl. Sulfonil kloridi nastali kao rezultat reakcije su široko korišteni u proizvodnji surfaktanata.