Hidracija alkena: reakcija i jednadžbe

Saznajte što je reakcija hidracije alkena. Da bismo to učinili, dajemo kratak opis ove klase ugljikovodika.

Opća formula

Alkeni su nezasićeni organski spojevi koji imaju opću formulu SpN2n, u molekulama u kojima postoji jedna dvostruka veza, a prisutne su i jednostruke (jednostavne) veze. Atomi ugljika u njemu su u sp2 hibridnom stanju. Predstavnici ove klase nazivaju se etilen, budući da je predak ove serije etilen.

Značajke nomenklature

Da bi se razumio mehanizam hidratacije alkena, potrebno je razlikovati obilježja njihovog imena. Prema sustavnoj nomenklaturi, pri izradi naziva alkena koristi se određeni algoritam djelovanja.

Prvo morate odrediti najduži lanac ugljika, uključujući dvostruku vezu. Brojevi označavaju mjesto radikala ugljikovodika, počevši od najmanjih u ruskoj abecedi.

Ako postoji više identičnih radikala u molekuli, prefiksi di-, tri-, tetra-specificiraju se dodaju nazivu.

Tek nakon toga naziva se lanac ugljikovih atoma, dodajući na kraju sufiks -en. Da bi se pojasnila lokacija nezasićene (dvostruke) molekule veze, ona je označena brojem. Na primjer, 2-metilpenten-2.

Hibridizacija u alkenima

Kako se nositi sa zadatkom sljedeće vrste: "Postavite molekulsku formulu alkena, čija je hidratacija primljena sekundarni alkohol", potrebno je saznati strukturne značajke predstavnika ove klase ugljikovodika. Prisutnost dvostruke veze objašnjava sposobnost ShNu da ulazi u reakciju adicije. Kut između dvostrukih veza je 120 stupnjeva. Nije zabilježena rotacija nezasićene veze, stoga je izomerija karakteristična za predstavnike ove klase. To je dvostruka veza koja djeluje kao glavno mjesto reakcije u molekulama alkena.

Fizička svojstva

Oni su slični zasićenim ugljikovodicima. Najniži predstavnici ove klase organskih ugljikovodika su plinovite tvari u normalnim uvjetima. Nadalje, dolazi do postupnog prijelaza na tekućine, a za alkene, čije molekule sadrže više od sedamnaest atoma ugljika, karakterizira čvrsto stanje. Svi spojevi ove klase imaju malu topljivost u vodi, dok su savršeno topljivi u polarnim organskim otapalima.

Značajke izomerije

Prisutnost etilenskih spojeva u molekulama objašnjava raznolikost njihovih strukturnih formula. Osim izomerizacije ugljikova skeleta, karakterističnog za predstavnike svih klasa organskih spojeva, oni imaju interklasne izomere. To su cikloparafini. Na primjer, za propen, interklasni izomer je ciklopropan.

Prisutnost dvostruke veze u ovoj klasi molekula objašnjava mogućnost geometrijske cis i trans izomerije. Takve su strukture moguće samo u simetričnim nezasićenim ugljikovodicima koji imaju dvostruku vezu u svom sastavu.

Postojanje ove varijante izomerije određeno je nemogućnošću slobodne rotacije ugljikovih atoma kroz dvostruku vezu.

Specifičnost kemijskih svojstava

Mehanizam hidracije alkena ima određene značajke. Ova reakcija se odnosi na elektrofilno dodavanje.

Kako se odvija reakcija hidratacije alkena? Da biste odgovorili na ovo pitanje, razmislite o Markovnikovom pravilu. Njegova je suština u tome što se hidratacija alkena asimetrične strukture provodi na određeni način. Vodikov atom će se spojiti s ugljikom koji je više hidrogeniran. Hidroksilna skupina je vezana na ugljikov atom koji je manji od N. Hidracija alkena dovodi do stvaranja sekundarnih monohidričnih alkohola.

Da bi se reakcija odvijala u potpunosti, kao katalizatori se koriste mineralne kiseline. Oni jamče ulaz u reakcijsku smjesu potrebne količine kationa vodika.

Hidratacijom alkena ne mogu se dobiti primarni monohidrični alkoholi, budući da se Markovnikovo pravilo neće promatrati. Ta se značajka koristi u organskoj sintezi sekundarnih alkohola. Svaka hidratacija alkena odvija se bez upotrebe oštrih uvjeta, tako da je proces našao svoju praktičnu primjenu.

Ako se etilen uzima kao početni predstavnik klase SpN2p, Markovnikovo pravilo ne radi. Koji se alkoholi ne mogu dobiti hidratacijom alkena? Kao rezultat takvog kemijskog procesa nije moguće dobiti primarne alkohole iz asimetričnih alkena. Kako je alkenes hidriran? Dobivanje alkohola na taj se način provodi sekundarni tip. Ako je kao ugljikovodik odabran predstavnik niza acetilena (alkina), hidratacija dovodi do proizvodnje ketona i aldehida.

Prema Markovnikovom pravilu, alkeni su hidrirani. Reakcija ima mehanizam elektrofilnog dodavanja, čija je suština dobro proučena.

Navedimo neke konkretne primjere takvih transformacija. Što uzrokuje hidrataciju alkena? Primjeri koji se nude u školskom kemijskom tečaju pokazuju da se propanol-2 može dobiti iz propena interakcijom s vodom, a butanol-2 se dobiva iz butena-1.

U industrijskim volumenima koristi se hidratacija alkena. Ovako dobivaju alkohole sekundarnog sastava.

halogeniranja

Kvalitativna reakcija dvostrukom vezom smatra se interakcija nezasićenih ugljikovodika s molekulama halogena. Već smo analizirali kako dolazi do hidratacije alkena. Mehanizam halogeniranja je sličan.

Halogene molekule imaju kovalentnu nepolarnu kemijsku vezu. S pojavom vremenskih fluktuacija u svakoj molekuli javlja se elektrofilnost. Kao rezultat toga, povećava se vjerojatnost pojave dodavanja, praćena uništenjem dvostruke veze u molekulama nezasićenih ugljikovodika. Nakon završetka postupka, reakcijski produkt je dihalogenalkan derivat. Brominacija se smatra kvalitativnom reakcijom na nezasićene ugljikovodike, budući da smeđa boja halogena postupno nestaje.

Gidrogalogenirovanie

Već smo ispitali formulu za hidrataciju alkena. Reakcije interakcije s bromovodikom imaju sličnu varijantu. U tom anorganskom spoju, kovalentna polarna kemijska veza, dakle, gustoća elektrona je pomaknuta na elektronegativniji atom broma. Vodik dobiva djelomično pozitivan naboj, donirajući elektron halogenu, napada molekulu alkena.

Ako nezasićeni ugljikovodik ima asimetričnu strukturu, dva produkta nastaju kada ona djeluje s vodikovim halidom. Tako se 1-bromoproan i 2-bromopropan dobivaju iz propena tijekom hidrohalogeniranja.

Za preliminarnu procjenu mogućnosti interakcije uzima se u obzir elektronegativnost selektivnog supstituenta.

oksidacija

Dvostruka veza inherentna molekulama nezasićenih ugljikovodika izložena je jakim oksidirajućim agensima. Oni također imaju elektrofilni karakter, a koriste se u kemijskoj industriji. Od posebnog interesa je oksidacija alkena vodenom (ili slabo alkalnom) otopinom. kalijev permanganat. To se naziva reakcija hidroksilacije, kao rezultat dobivanja dihidričnih alkohola.

Na primjer, etilen-diol-1,2 (etilen-glikol) dobiva se oksidacijom molekula etilena s vodenom otopinom kalijevog permanganata. Ta se interakcija smatra kvalitativnom reakcijom na dvostruku vezu, budući da se tijekom interakcije uočava promjena boje otopine kalijevog permanganata.

U kiselom okruženju (u otežanim uvjetima) među reakcijskim proizvodima može se uočiti aldehid.

Kod međudjelovanja s atmosferskim kisikom uočava se oksidacija odgovarajućeg alkena u ugljični dioksid i vodenu paru. Proces je popraćen otpuštanjem toplinske energije, pa se u industriji koristi za proizvodnju topline.

Prisutnost dvostruke veze u molekuli alkena ukazuje na mogućnost reakcija hidrogenacije u ovoj klasi. Interakcija SpN2p s molekulama vodika javlja se tijekom termičke uporabe kao katalizatora platine, nikla.

Mnogi predstavnici klase alkena skloni su ozoniranju. Na niskim temperaturama, predstavnici ove klase reagiraju s ozonom. Proces prati razbijanje dvostruke veze, stvaranje cikličkih spojeva peroksida, nazvanih ozonidi. O-O veze su prisutne u njihovim molekulama, stoga su tvari eksplozivne tvari. Ozonidi se ne sintetiziraju u čistom obliku, razgrađuju se procesom hidrolize, a zatim reduciraju pomoću cinka. Produkti ove reakcije su karbonilni spojevi izolirani i identificirani od strane istraživača.

polimerizacija

Ova reakcija uključuje sekvencijalnu integraciju nekoliko molekula alkena (monomera) u veliku makromolekulu (polimer). Iz polaznog etena dobiva se polietilen koji ima industrijsku upotrebu. Polimer je tvar koja ima veliku molekularnu težinu.

Unutar makromolekule nalazi se određeni broj ponavljajućih fragmenata, koji se nazivaju strukturne jedinice. Za polimerizaciju etilena, skupina -CH2-CH2- smatra se strukturnom jedinicom. Stupanj polimerizacije pokazuje broj jedinica koje se ponavljaju u strukturi polimera.

Stupanj polimerizacije određuje svojstva polimernih spojeva. Na primjer, polietilen kratkog lanca je fluid koji ima svojstva podmazivanja. Za makromolekule s dugim lancima, čvrsto stanje je osobeno. Fleksibilnost i plastičnost materijala koji se koristi u proizvodnji cijevi, boca, filmova. Polietilen, u kojem je stupanj polimerizacije od pet do šest tisuća, ima visoku čvrstoću i stoga se koristi u proizvodnji trajnih niti, krutih cijevi, lijevanih proizvoda.

Među proizvodima dobivenim polimerizacijom alkena koji imaju praktičnu vrijednost, odabiremo polivinil klorid. Ovaj spoj se dobiva polimerizacijom vinil klorida. Dobiveni proizvod ima vrijedne radne karakteristike. Odlikuje se povećanom otpornošću na agresivne kemikalije, nezapaljivim, lakim za bojenje. Što može biti od polivinil klorida? Aktovke, kišni ogrtači, platnena košulja, umjetna koža, kabeli, izolacija električnih žica.

Teflon je proizvod polimerizacije tetrafluoroetilena. Ovaj organski inertni spoj je otporan na nagle promjene temperature.

Polistiren je elastična prozirna tvar nastala polimerizacijom izvornog stirena. Nezaobilazan je u proizvodnji dielektrika u radio i elektrotehnici. Osim toga, polistiren u velikim količinama koristi se za proizvodnju otpornih na kiseline, igračke, češljeve, porozne plastike.

Značajke dobivanja alkena

Predstavnici ove klase su traženi u suvremenoj kemijskoj industriji, stoga su razvijene različite metode za njihovu industrijsku i laboratorijsku pripremu. U prirodi, etilen i njegovi homologi ne postoje.

Mnoge laboratorijske mogućnosti za dobivanje predstavnika ove klase ugljikovodika povezane su s inverznim reakcijama adicije, nazvanim eliminacija (eliminacija). Na primjer, u dehidrogenaciji parafina (zasićenih ugljikovodika) dobivaju se odgovarajući alkeni.

U interakciji halogenih derivata alkana s metalnim magnezijem, također je moguće dobiti spojeve opće formule SpH2n. Eliminacija se provodi prema Zaitseovom pravilu, suprotnom Markovnikovom pravilu.

U industrijskim volumenima, nezasićeni ugljikovodici etilenskih serija dobiveni su krekiranjem nafte. Pucanje plina i piroliza nafte i plina sadrže od deset do dvadeset posto nezasićenih ugljikovodika. U smjesi reakcijskih produkata su parafini i alkeni, koji su međusobno odvojeni frakcijskom destilacijom.

Neke aplikacije

Alkenovi su važni klasa organskih spojeva. Mogućnost njihove uporabe je zbog izvrsne reaktivnosti, lakoće proizvodnje, razumne cijene. Među mnogim industrijskim sektorima koji koriste alkenes, odaberite industriju polimera. Velika količina etilena, propilena, njihovih derivata ide u proizvodnju polimernih spojeva.

Stoga su pitanja vezana uz potragu za novim načinima proizvodnje alkenskih ugljikovodika tako važna.

Polivinil klorid se smatra jednim od najznačajnijih proizvoda koji se koriste iz alkena. Karakterizira ga kemijska i termička stabilnost, niska zapaljivost. Budući da ova tvar nije topiva u mineralima, nego je topiva u organskim otapalima, može se koristiti u raznim industrijskim sektorima.

Njegova molekularna težina je nekoliko stotina tisuća. S povećanjem temperature, tvar je sposobna za razgradnju, nakon čega slijedi oslobađanje klorovodika.

Od posebnog interesa su dielektrična svojstva koja se koriste u suvremenoj elektrotehnici. Među industrijama u kojima se koristi polivinilklorid možemo izdvojiti proizvodnju umjetne kože. Dobiveni materijal u izvedbi ni na koji način nije lošiji od prirodnog materijala, a ima znatno nižu cijenu. Odjeća izrađena od ovog materijala postaje sve popularnija kod modnih dizajnera koji stvaraju svijetle i šarene kolekcije odjeće za mlade izrađene od polivinil klorida u raznim bojama.

U velikim količinama, polivinil klorid se koristi kao pečat u hladnjacima. Zbog svoje elastičnosti, otpornosti, ovaj kemijski spoj je potreban u proizvodnji filmova i modernih rastezljivih stropova. Periva tapeta dodatno je prekrivena tankom PVC folijom. To im omogućuje dodavanje mehaničke čvrstoće. Takvi završni materijali bit će idealna opcija za renoviranje uredskog prostora.

Osim toga, hidratacija alkena dovodi do stvaranja primarnih i sekundarnih monohidričnih alkohola, koji su izvrsna organska otapala.