Vinska kiselina: strukturna formula, svojstva, priprema i uporaba

Vinska kiselina pripada klasi karboksilnih kiselina. Ova supstanca je dobila ime zbog činjenice da je glavni izvor njegove proizvodnje sok od grožđa. Tijekom fermentacije potonje, kiselina se oslobađa u obliku slabo topljive kalijeve soli. Glavno područje primjene ove tvari je proizvodnja prehrambenih proizvoda.

Opći opis

Vinska kiselina spada u kategoriju acikličkih dibaznih hidrokarbonata, koje sadrže i hidroksilne i karboksilne skupine. Takvi spojevi se također nazivaju hidroksilnim derivatima karboksilnih kiselina. Ova tvar ima druga imena:

• dioksiyantarnaya;
• vinska;
• 2,3-dihidroksibutandioična kiselina.

Kemijska formula vinske kiseline: C4H6O6.

Ovaj spoj je karakteriziran stereoizometrijom, može postojati u 3 oblika. Strukturne formule vinske kiseline prikazane su na slici ispod.

Najstabilniji je treći oblik (mesovic kiselina). D- i L-kiseline su optički aktivne, ali smjesa ovih izomera, uzeta u ekvivalentnim količinama, je optički neaktivna. Ova kiselina se također naziva r-ili i-vinska (racemska, grožđana). Po izgledu, ova tvar je bezbojni kristal ili bijeli prah.

Lokacija u prirodi

L-vinska (RR-vinska) i grožđana kiselina nalaze se u velikim količinama u grožđu, proizvodima njegove prerade, kao iu kiselim sokovima mnogih plodova. Po prvi put ovaj je spoj izoliran iz kamenca - sedimenta koji pada u proizvodnju vina. To je mješavina kalijevog tartrata i kalcija.

Mesička kiselina se ne nalazi u prirodi. Može se dobiti umjetno kuhanjem u kaustičnim alkalijama D- i L-izomera, kao i oksidacijom maleinske kiseline ili fenola.

Fizičke značajke

Glavna fizikalna svojstva vinske kiseline su:

• Molekularna težina - 150 a. e. m.
• Talište: o D- ili L-izomer - 170 ° C; kiselinu grožđa - 260 ° C; mezovska kiselina - 140 ° C.
• Gustoća - 1,66-1,76 g / cm3.
• Topivost - 135 g bezvodne tvari na 100 g vode (na temperaturi od 20 ° C).
• Toplina sagorijevanja - 1096,7 kJ / (g) mol).
• Specifični toplinski kapacitet je 1,26 kJ / (mol ° S).
• Molarni toplinski kapacitet je 0,189 kJ / (mol ° S).

Kiselina je visoko topljiva u vodi, dok je apsorpcija topline i smanjenje temperature otopine.

Kristalizacija iz vodenih otopina odvija se u hidratnom obliku (2C4H6O6) H20. Kristali imaju oblik rombičnih prizmi. Za mesovic kiselinu, oni su prizmatični ili ljuskavi. Kada se zagrijava iznad 73 ° C, bezvodni oblik kristalizira iz alkohola.

Kemijska svojstva

Vinska kiselina, kao i druge hidroksi kiseline, ima sva svojstva alkohola i kiselina. Funkcionalne skupine - COOH i –OH mogu reagirati s drugim spojevima neovisno ili međusobno utjecati, što određuje kemijske karakteristike ove tvari:

• Elektrolitička disocijacija. Vinska kiselina je jači elektrolit od matičnih karboksilnih kiselina. D- ili L-izomeri imaju najveći stupanj disocijacije, mezovinska kiselina je najmanje.
• Nastajanje kiselih i srednjih soli (tartarati). Najčešći su: tartarat i kalijev tartrat, kalcijev tartarat.
• Nastajanje s metalima kelatnih kompleksa koji imaju različitu strukturu. Sastav ovih spojeva ovisi o kiselosti medija.
• Formiranje estera supstitucijom -OH u karboksilnoj skupini.

Kada se L-vinska kiselina zagrije na 165 ° C, u proizvodu prevladavaju mesovic i grožđane kiseline, u rasponu od 165-175 ° C - grožđana kiselina, i više od 175 ° C - metavične kiseline, koja je žućkasta smola.

Kada se zagrije na 130 ° C, grožđana kiselina u smjesi s klorovodičnom kiselinom djelomično se pretvara u mezovičnu kiselinu.

Svojstva soli

Među svojstvima soli vinske kiseline su slijedeće:

• Kiselinska kalijeva sol KHC4H4O6 (kalijev hidrotartrat, tartar): o slabo topiva u vodi i alkoholu; o taloži se pri produženom izlaganju; o ima oblik bezbojnih malih kristala, čiji oblik može biti rombičan, kvadratni, šesterokutan ili pravokutan; o relativna gustoća - 1,973.
• Kalcij vinska kiselina CaC4H4O6: o izgled - rombički kristali; o slabo topljiv u vodi.
• Prosječna kalijeva sol K ₂ C ₄ H ₄ H 0,5 H ₂ O, kisela kalcijeva sol CaH2 (C4H4O6) ₂ - dobra topljivost u vodi.

sinteza

Postoje dvije vrste sirovina za proizvodnju vinske kiseline:

• Vinska kaša (proizvod iz prerade tropskih, sedimentnih kvasaca, otpad od proizvodnje alkoholnog pića od vinskog materijala);
• kalijev hidrotartrat (nastao u mladom vinu tijekom njegovog hlađenja, kao i tijekom koncentracije soka od grožđa).

Akumulacija vinske kiseline u grožđu ovisi o njegovoj raznolikosti i klimatskim uvjetima u kojima je uzgajana (u hladnim godinama manje).

Vatreni vapno se prvo očisti od nečistoća ispiranjem vodom, filtracijom, centrifugiranjem. Kalijev hidrat se melje u kugličnim mlinovima ili drobilicama do veličine čestica od 0,1-0,3 mm, a zatim se prerađuje u vapno u izmjenjivoj reakciji taloženja pomoću klorida i kalcijevog karbonata.

Prijem vinske kiseline se proizvodi u reaktorima. Prvo se u nju ulije voda nakon pranja gipsane sluzi, zatim se napuni kamenac brzinom od 80-90 kg / m ³ . Ta se masa zagrijava na 70-80 ° C. U nju se dodaju kalcijev klorid i vapneno mlijeko. Raspadanje kamenca traje 3-3,5 sati, nakon čega se suspenzija filtrira i ispere.

Iz tartaratne kiseline vapna ispušta razgradnju H2S04 u reaktoru od kiselootpornog čelika. Masa se zagrije na 85-90 ° C. Višak kiseline na kraju procesa se neutralizira kredom. Kiselost otopine ne smije biti veća od 1,5. Zatim se otopina vinske kiseline upari i kristalizira. Otopljeni gips se taloži.

Područja primjene

Uporaba vinske kiseline uglavnom je povezana s prehrambenom industrijom. Njegova uporaba pridonosi povećanju apetita, poboljšava sekretornu funkciju želuca i gušterače te poboljšava probavni proces. Prije je vinska kiselina bila u širokoj upotrebi kao sredstvo za zakiseljavanje, ali je sada zamijenjena limunskom kiselinom (uključujući i proizvodnju vina u preradi vrlo zrelog grožđa).

Diacetil acetat se koristi za poboljšanje kvalitete kruha. Zahvaljujući njegovoj upotrebi, povećavaju se poroznost i volumen mrvice, kao i vrijeme skladištenja.

Glavna područja primjene vinske kiseline su zbog svojih fizikalno-kemijskih svojstava:

• regulator kiselosti i kiselosti;
• antioksidans;
• konzervansa;
• katalizator za rješavanje problema s vodom u organskoj sintezi i analitičkoj kemiji.

U prehrambenoj industriji, tvar se koristi kao dodatak E334 u takvoj hrani kao:

• tijesto, kolačići;
• Konzervirana hrana od povrća i voća;
• žele i džemovi;
• pića s niskim alkoholom, limunada.

Metavska kiselina se koristi kao stabilizator, aditiv za sprečavanje zamućenja vina, šampanjca i kamenca.

Proizvodnja vina i varenje

Okus vina ovisi o sadržaju vinske kiseline. Kada je premala, ispada neukusno. To se često vidi u grožđu koje se uzgaja u toplim klimama. Uz visoku koncentraciju tvari, piće postaje suviše opor.

Vinska kiselina se dodaje u sladovinu ako je njezina razina niža od 0,65% za crvena vina i 0,7-0,8% za bijelo vino. Podešavanje se vrši prije fermentacije. Isprva se radi na prototipu, zatim se tvar dodaje u sladovinu malim porcijama. Ako je vinska kiselina u suvišku, provedite hladnu stabilizaciju. Inače, kristali se talože u bocama vina koje se može prodati.

U proizvodnji piva, kiselina se koristi za pranje kultiviranog kvasca iz divljine. Posljednja infekcija piva uzrok je njezina zamračenja i sklapanja braka. Dodavanjem i male količine vinske kiseline (0,5-1,0%) neutraliziraju se ti mikroorganizmi.