Alkaloid - što je to? Svojstva, primjeri alkaloida

19. 3. 2020.

Alkaloidi su organske alkalije dobivene iz biljaka. Odavno je praksa korištenja određenih vrsta biljaka u obliku praha. Njihovi učinci na tijelo su ili toksični ili iscjeljuju. Početkom 19. stoljeća poznati kemičari Robike i Sertürner otkrili su da je reakcija uzrokovana različitim sadržajem organskih spojeva u njima, koji sadrže dušik, te se, reagirajući, ponašaju kao alkalije. Danas biljni alkaloidi broje na desetke tisuća pojedinačnih spojeva.

Zašto se to zove?

Po svojim svojstvima i ponašanju, alkaloidi su slični alkalnim spojevima, posebno spojevima amonijaka, pa se od njih naziva i alkalna alkalna. Kasnije je došlo do otkrića - bilo je moguće dobiti organsku lužinu umjetnim sredstvima. Tada se pojavilo odvajanje alkaloida u prirodne i sintetske. Onda postaje sve komplicirano organski spojevi Bilo je pitanje vremena, ali alkaloidi i dalje zadržavaju koncept organskih spojeva amonijaka dobivenih iz biljaka.

Načini za dobivanje

U vegetaciji, alkaloidi su u obliku soli i organske kiseline. Suština svih metoda njihovog dobivanja je transformacija organskih soli u soli sumporne i klorovodične kiseline. Nakon toga nastala kiselina se tretira vapnom ili kaustičnom sodom. Dobiveni su pola čisti alkaloidi. Rekristalizacijske ili destilacijske reakcije omogućuju dobivanje tvari bez onečišćenja. klasifikacija alkaloida Za drugi način ispuštanja čiste tvari prikladni su samo tekući spojevi koji sadrže dušik, vodik i ugljik. Drugi biljni alkaloidi se sastoje od istih elemenata i kisika, čvrsti su i stoga mogu mijenjati svoje kristalna rešetka samo prekristalizacijom.

nekretnine

Svojstva alkaloida su slična svojstvima alkalija. Slobodno reagiraju s kiselinama, bez ispuštanja vode. Amonijak se ponaša na sličan način, kao i svi derivati ​​amonijaka. Pretežna količina alkaloida ne reagira s vodom, stoga se kao otapala češće koristi vino ili fuzel alkohol. Alkaloidna otopina ima gorak okus, ali nemaju miris. S optičke točke gledišta, ove tvari mogu rotirati ravninu polarizacije na desnu i lijevu stranu.

U procesu destilacije alkaloidi reagiraju s kaustičnim kalijem u odsutnosti zraka, što rezultira spojevima kao što su karbazol, kinon i piridin, koji imaju sva svojstva amina. U procesu oksidacijskih reakcija - formiraju se kiseline, na primjer, kinolin, u kojem je jedan vodik zamijenjen karboksilnom skupinom.

Na temelju provedenih eksperimenata, kemičari su izrazili opće mišljenje da prirodni alkaloid nije ništa drugo nego rezultat zamjene atoma vodika u alkalijama s različitim ostacima biljnih ostataka koji sadrže oksid. Prvi put je kemičar Vyshnegradsky govorio o tome.

Povijest otkrića

U 19. stoljeću smatralo se da tvari koje potječu iz biljaka ne sadrže dušik u svom sastavu. No, 1817. godine, njemački kemičar Serturner proizveo je reakciju za izolaciju čistog alkaloida, morfija (ili morfija, za koji je korišten opijumski maka), a zatim su utvrđena njegova kemijska svojstva. alkaloid je Godine 1818. i 1819. drugi kemičari iz Francuske - Cavantu i Peltier - odabrali su brucin i strihnin iz emetičnog oraha i Chelibuhija. Ti su znanstvenici 1820. ponovno napravili proboj i koristili kininovo stablo za proizvodnju kinina i cinchonina. svojstva alkaloida U kasnijim godinama, sve do 1842. godine, Peltier i Cavantu jedan za drugim dobili su novu vrstu alkaloida. Na primjer, alkaloidi koji se aktivno koriste u suvremenom svijetu je kofein. Također su otkriveni kognin, nikotin, atropin, kodein. Godine 1842. kemičar Voskresensky je dodijelio teobromin posebnom vrstom alkaloida iz kakao zrna. alkaloidnog tipa

Francuski istraživači su 1860. ponovno uspjeli i dobili kokain. Kasnije su otkrili i pilokarpin, efedrin i lobelin.

Danas postoji oko sedam stotina različitih alkaloida. Ali najveća tajna je uzeta u obzir molekularna struktura ove misteriozne tvari. Nastavlja se do 1880. Tada su poslane sve moći znanstvenika uma da dobiju sintetske alkaloidne spojeve. Nakon razvoja teorije o strukturi organskih spojeva, čiji je autor A. M. Butlerov, postalo je moguće saznati o molekularnoj strukturi i sintezi alkaloida.

Godine 1886. njemački kemičar Ladenburg reproducirao je sintetsku reakciju dobivanja konjskog mesa na temelju metoda za redukciju homologa s metalnim natrijem u alkoholu. Također su sintetizirani teofilin, kofein, teobromin, nikotin, kokain i atropin. U tim godinama bilo je izuzetno teško proizvesti takve reakcije u industrijskim uvjetima, tako da se neko vrijeme nije provodilo istraživanje. Godine 1915. kemičar V. Rodionov organizirao je rad na sintezi opijuma, koji je dugo vremena donesen iz stranih zemalja. Godine 1928. A. P. Orekhov proveo je istraživanja flore SSSR-a za sadržaj alkaloida u njemu. Tada je nazvan osnivač kemijske prirode alkaloida. Godinu dana kasnije proizveo je i proučavao anabasina. Sedam godina kasnije, Grigorovich i Menshikov, koji su sintetizirali ovu tvar, okrenuli su se ovom poslu.

Godine 1932. i 1933. Orekhov je napravio svoja sljedeća otkrića - dobivanje konvolvina i coivolamina, salsolina i salsolidina.

Paralelno s elementima biljke, radilo se i na životinjskim organizmima. Puno prije trijumfalnih otkrića, kemičar Menshikov uspio je dobiti xantip iz mokraćnog kamena, koji je potom otkrio u krvi i tkivima različitih životinja. Istraživanje je također u tijeku.

primjena

Dio alkaloidnih spojeva bio je koristan u medicinskoj praksi kao lijekovi, kao iu poljoprivrednim poslovima u borbi protiv štetočina.

Poznato je da su gotovo svi alkaloidi, čija je uporaba široko rasprostranjena u medicini, najjači otrovi, a ostatak su najvredniji lijekovi. Neki od njih zahvaćaju središnji živčani sustav, neki - na mišićni kostur, neki - na žile.

Kofein i strihnin brzo poboljšavaju aktivnost živčanog sustava i povećavaju krvni tlak; skopolamin i morfin djeluju umirujuće; pilokarpin povećava aktivnost žlijezda; kokain smanjuje osjetljivost živčane periferije; naprotiv, atropin inhibira funkciju žlijezda; Kurarin blokira motorne živce; ergometrin pomaže u smanjenju mišića uterusa; kinin se bori protiv malarije; i povraćanje se može inducirati emetinom i anomorfinom; u oftalmičkoj praksi, atropin se koristi za proširenje zjenica pacijenta; i za njegovo sužavanje primjenjivati ​​fizostigmin; teobromin ima diuretski učinak; i adrenalin se koristi za povećanje krvnog tlaka i za reanimaciju. Djelovanje alkaloida u nekim slučajevima je uobičajeno (uklanja bolest), u drugima se bori samo protiv simptoma. Na primjer, kinin može u potpunosti izliječiti malariju, dok morfij samo ublažava i smiruje, ali ne može otkloniti uzrok bolesti.

klasifikacija

Klasifikacija alkaloida temelji se na strukturi molekularnog kostura dušika i ugljika. Utemeljitelj ovoga bio je znanstvenik A.P. Orašasti plodovi.

  1. Derivat pirolidina se naziva hygrice.
  2. Derivat piridina naziva se ricinin, nikotin (sadržan u šaržnim zglobovima), anabasin (smatra se insekticidom), ammodendrin, atropin (dobiven iz dature i henbana), konvolvina (koristi se kao lokalni anestetik), kokain (iz grmlja koke, koristi se kao anestetik, sada klasificiran kao opojna i psihotropna tvar, zabranjen za proizvodnju i uporabu). određivanje alkaloida
  3. Derivat kinolina naziva se kinin i ninonin (za proizvodnju je korišteno kininsko stablo koje se koristi za liječenje malarije).
  4. Derivat izokinolina zove se salsolin (koji se koristi za snižavanje krvnog tlaka), papaverin i opijum.
  5. Derivat diizokinolina je morfin (alkaloid koji sadrži opijumski mak) i berlerin.
  6. Derivat iz indola naziva se strihnin, brucin (moćan otrov).
  7. Derivat iz purina je kofein i teoromin (pobuđuje središnji živčani sustav i povećava krvni tlak).

Biljke i alkaloidi

Alkaloid je proizvod dobiven kao rezultat reakcija razmjene u biljkama. Zakoni prema kojima se alkaloidi šire u okolini cvjetnica još nisu određeni. Najveći broj njih nalazi se u ljutićima, makovima, mahunarkama, u obitelj velebilje, ljiljani, tisa, efedra i muharica. Među florom SSSR-a, alkaloidi su pronađeni u žitaricama, magnolijama i konvolvatima. djelovanje alkaloida

Kasnije je izmijenjena definicija alkaloida kao tvari dobila naziv - katalizatori, koji su u stanju neutralizirati toksične proizvode reakcija izmjene unutar tijela, ali nikako ne mogu biti otpadni proizvodi biljaka. Nekoliko godina kasnije eksperimentalno je dokazano da određene skupine alkaloida mogu sudjelovati u redoks reakcijama unutar stanica.

Ukupni udio alkaloida u biljnim stanicama ne prelazi 1%. U nekim dijelovima biljke njihova je koncentracija različita, ali je najveći broj koncentriran u lišću, sjemenu i korijenu. Što je viša razina osvjetljenja, temperatura okoline, češće se pojavljuju gnojivo i navodnjavanje, to je veća količina alkaloida pronađena u biljci.

funkcionalna

S kemijske točke gledišta, alkaloidi, kada se progutaju u tijela ljudi i životinja, tvore jake veze s receptorima živčanog sustava, a zatim kontroliraju procese blokiranja ili pokretanja procesa vitalne aktivnosti.

Za biljke, alkaloidi igraju vrlo važnu ulogu, kao rezervne tvari u procesu sinteze proteina, pomažu u zaštiti od insekata i životinja, reguliraju sve fiziološke procese (metabolizam, rast, reprodukciju).

Morfij i atropin

Dobijte atropin iz biljaka iz bjelančevina (belladonna, henbane, drope). Pod njegovim djelovanjem, zjenice se značajno šire, to je zbog slabljenja mišićnih vlakana u šarenici. Mala nuspojava je povećanje intraokularnog tlaka, jer je poremećena odljev tekućine. Druga primjena atropina je liječenje bolesti probavnog trakta, urogenitalnog sustava, za regulaciju žlijezda. Za grčeve glatkih mišića, atropin je uključen u analgetike (promedola ili morfij). U anesteziologiji se ova tvar daje pacijentima prije anestezije, kao iu procesu provođenja operacija s ciljem pročišćavanja refleksnih reakcija u tijelu. Ponekad ljudi koji pate od pretjeranog znojenja propisuju uporabu atropina koji suzbija znojne žlijezde.

U slučaju predoziranja atropinom uočavaju se halucinacije, konvulzije i povećano mentalno uzbuđenje, au nekim slučajevima može doći do paralize respiratornog trakta.

Morfin je prvi put upotrijebljen u medicini nakon pronalaska štrcaljke za injekciju 1853. Do danas se ova tvar koristi samo u bolničkom okruženju i pod strogim računovodstvom kao anestetik. Ranije je morfin korišten za suzbijanje ovisnosti o alkoholu i drogama. Kada se proguta, smanjuje uzbuđenje centra boli, osiguravajući antishock reakciju kod ozljeda. reakcija alkaloida Također, morfin može usporiti metabolizam i smanjiti tjelesnu temperaturu. To ima negativan učinak na dišni sustav, uzrokujući smanjenje dubine udisanja, što dovodi do problema s ventilacijom pluća i potpunog prestanka disanja (pri visokim dozama).

Kokain i kofein

Kokain je moćna psihotropna supstanca. U 19. stoljeću liječena je astma, problemi s probavnim sustavom i alkoholizam. Po prvi put, Sigmund Freud je govorio o učincima kokaina na živčani sustav, provodeći niz studija. primjena alkaloida Kao rezultat, pokazalo se da su njegove molekule sposobne blokirati bolne impulse, uzrokujući mentalne poremećaje, ovisnost i smrt. Smanjuje apetit, dovodi do uništenja osobnosti s psihološkog i fizičkog gledišta. Kokain hidroklorid je bijeli prah. U medicini se koristi vrlo rijetko - tijekom operacija na nosnoj i usnoj šupljini.

Kofein je sintetski alkaloid, ima psihoaktivni učinak, nema miris, gorak okus. Njegovo djelovanje počinje unutar nekoliko minuta nakon upotrebe. Može povećati respiratornu aktivnost, povećati broj otkucaja srca, ubrzati metabolizam. U isto vrijeme, njegov rad prati i diuretski učinak, kao i ublažavanje glavobolje. Kada se koristi u velikim količinama uzrokuje ovisnost, napustiti što je gotovo nemoguće. Sadrži se u čaju, kavi, kakau.