Danas se neće svi ljubitelji nogometa sjetiti tko je Roberto di Matteo, gdje švicarsko-talijanski stručnjak sada nastavlja svoju karijeru i koji su njegovi nedavni uspjesi u coachingu. No, ne tako davno Di Matteo je bio na čelu ne nekoga, nego lidera engleskog i europskog nogometa - londonskog "Chelsea" i smatrao se jednim od najperspektivnijih menadžera nove generacije.
Robertovi roditelji emigrirali su iz Italije u švicarski grad Schaffhausen, gdje su u svibnju 1970. imali sina. Dječak iz djetinjstva ozbiljno voli nogomet, au dobi od šest godina upao je u omladinsku ekipu nogometnog kluba Schaffhausen.
Sa 18 godina Roberto je potpisao svoj prvi profesionalni ugovor sa švicarskim timom. Usput, on je počeo igrati mladog nogometaša na poziciji središnjeg braniča i samo se tijekom godina "preselio" u središte polja.
Roberto di Matteo odigrao je tri pune sezone u svom rodnom klubu, nakon čega se preselio u ugledniji Zurich u statusu vođe obrane. U FCZ-u, nogometaš je proveo još jednu godinu, igrajući gotovo sve utakmice od zvižduka do zvižduka. Što je još paradoksalnije, paradoksalna je odluka da se vođa švicarskog prvenstva promijeni u tim koji se godinu dana ranije samo čudesno zaštitio od ispadanja iz elitne divizije. U "Arau" di Matteo se preselio 1992. i odmah pomogao svom timu da zauzme časno mjesto za njega. Međutim, to je bio samo početak priče o izvanjskoj Super ligi. Nakon sezone "Arau" potpuno neočekivano postao je prvak prvenstva, a jedan od onih koji su postigli ovo postignuće od utakmice do utakmice bio je Roberto di Matteo.
Nogometaš je ubrzo napustio i Aarau i Švicarsko prvenstvo, ali navijači kluba dugo će pamtiti imena onih koji su im dali pravi odmor. Od 1993. di Matteo je branio boje rimskog Lazija, a nakon tri sezone provedene u nebesko plavoj majici, igrač je napustio Italiju.
U Londonu "Chelsea" Roberto di Matteo bio je 1996. Transferni veznjak košta "aristokrate" od 5 milijuna funti. Prva sezona za newbie plavu pojavila se više nego uspješno. Roberto je postao jedan od najboljih strijelaca glavnoga tima, a također je pomogao ekipi da uzme najviši u to vrijeme šesto mjesto u prvenstvu Engleske i osvoji nacionalni kup. Sljedeća nogometna godina za igrača je obilježena ocjenom od deset golova u Premier ligi, ali najvažnije - pobjedom u Kupu UEFA i Super Cupu, u kojem je Matteo odigrao gotovo odlučujuću ulogu.
Budućnost nogometaša Chelsea izgledala je sjajno, ali sudbina je pripremila novi izazov za veznjaka. Na prijelazu stoljeća, Roberto je pretrpio dvije ozbiljne ozljede nespojive s daljnjim nastavkom karijere igrača.
Di Matteo je imao samo 32 godine kada je morao završiti karijeru u profesionalnom sportu. Važno je napomenuti da je trener Chelsea Claudio Ranieri organizirao pristojnu cijenu za legendu kluba i njegovog sunarodnjaka Roberta di Mattea. Chelsea je u finalu Kupa FA 2002 bio domaćin još jednog londonskog veleposlanika, Arsenala, a veznjak koji je upravo završio karijeru doveo je aristokrate na teren.
Debitant švicarsko-talijanskog menadžera održan je 2008. godine. Di Matteo je dobio trenersku licencu, a tijekom ljetne van sezone vodio je engleski klub Milton Keynes Dons. Na čelu tima koji je služio u nižim profesionalnim divizijama, u prošlosti je zamijenio još jednog poznatog nogometaša Paula Incea.
Nova sezona, Roberto di Matteo je počeo kao dio West Broma, koji se upravo povukao iz Premier lige. S "kosima" menadžer nije uspio od prve utakmice, tako da je odluka uprave kluba da otpusti stručnjaka prije kraja ugovora izgledala vrlo logično.
U ljeto 2011. Di Matteo je pozvan u Chelsea kao pomoćnik glavnog trenera londonske ekipe Andrea Villas-Boasa. "Aristokrati", koji su tek nedavno oprostili odvratnom Joseu Mourinhuu, doživljavali su ne baš najbolje vrijeme, ali se bar koji je podigao "Special" pokazao izvan snage njegovog sunarodnjaka. Kao rezultat toga, Boash nije završio s ekipom do kraja sezone, a di Matteo je postao njegov prijemnik, kao što se i očekivalo. Nekoliko tjedana ostalo je do kraja sezone, ali Švicarac-Talijan uspio je osvojiti Ligu prvaka protiv Bavarske i FA kup u Liverpoolu u to vrijeme.
Uslijed trijumfa odmah je uslijedilo imenovanje menadžera na mjesto glavnog trenera, ali rezultati nisu bili tako ružičasti, ali dosadašnje priznanje i suosjećanje navijača nestalo je jednako brzo kao i prefiks “i. Fr. ”na mjestu glavnog trenera.
Klub Chelsea, od kojih je Roberto di Matteo bio glavni trener, prilično je brzo započeo u Premier ligi, postigavši sedam pobjeda u prvih osam borbi, ali na drugim frontama uspjeh “aristokrata” ostavio je još mnogo zaželjenog. Na početku sezone izgubljene su borbe za Supercup Engleske i UEFA Supercup (protiv Manchester Cityja i Atletico Madrida). Međutim, na jesen su uslijedili neuspjesi u prvenstvenim utakmicama protiv Manchester Uniteda, West Bromwicha, Swansea i Liverpoola, a ekipa iz Londona naposljetku se vratila na ljestvicu. Posljednja slamka strpljenja Roman Abramovič bio je poraz u dvoboju skupine Lige prvaka protiv Juventusa. Krajem 2012. di Matteo je napustio mjesto glavnog trenera "aristokrata".
Nakon dvogodišnje pauze Talijan je predvodio njemačkog Schalkea, ali šesto mjesto u sezoni nije rezultat na koji je Gelsenkirchensko vodstvo računalo, tako da je prva godina ugovora bila posljednja. U ljeto 2016., di Matteo je potpisao ugovor s Aston Villa, ali je trener trajao samo četiri mjeseca na čelu burgundca, nakon čega je otpušten zbog nezadovoljavajućih rezultata.