Koja formula ima jabučnu kiselinu i kako je dobivate?

Drugo ime za jabučnu kiselinu je hidroksintarično. On je član klase hidroksi dikarboksilne kiseline. Spoj je prvi put 1785. godine dobio Karl Scheele (švedski kemičar) iz nezrelih jabuka (koje je odredilo njegovo ime). Također u prirodi, nalazi se u grožđu, žutici, pepelu, malini itd. U obliku soli, nazvanih malati, tvar se nalazi u duhanu. Maksimalni sadržaj hidroksicikličke kiseline zajedno s limunskom kiselinom u nezreloj zelenoj jabuci iznosi 1,2%.

Jabučna kiselina: formula

Ovaj kemijski spoj ima sljedeću formulu:

HOOC-CH2-CH (OH) -COOH ili C4H302 (OH) ₃

U normalnim uvjetima, jabučna kiselina je bezbojni kristalni prah koji se dobro otapa u alkoholu (u 100 ml - 35,9 g) i u vodi (u 100 ml - 144 g). Molekularna težina spojevi jednaki 134,1 g / mol.

Slika ispod prikazuje prostornu strukturu molekule jabučne kiseline. Atomi ugljika su označeni crnom bojom, kisik u crvenom, vodik u bijelom.

Malična kiselina postoji u obliku racemata (optički neaktivni spoj) i dva stereoizomera. Potonji su takvi spojevi, u molekulama između kojih između atoma postoji isti slijed kemijskih veza, ali postoje razlike u njihovom rasporedu u prostoru u odnosu jedna na drugu. Detaljno se ovo pitanje bavi stereokemijom. U jabučnoj kiselini postoje dva stereoizomera, tako da je P. Walden prvi pokazao 1896. da su interkonverzije enantiomera moguće. Proučavanje ove pojave poslužilo je kao temelj za naknadno stvaranje teorije reakcije takozvane nukleofilne supstitucije na ugljikovom atomu (zasićenom).

recepcija

Tvar se dobiva na dva načina: prirodna i kemijska. Prvi nudi vađenje iz voća i bobičastog voća. Sintetska jabučna kiselina dobiva se nekoliko reakcija:

1. Hidratacija maleinske ili fumarne kiseline. Preduvjet je temperatura od 100-150 ° C. Jednadžba reakcije je sljedeća:

HOOCCH = CHCOOH + H20 → NOEP-CH2-CH (OH) -COOH

2. Hidroliza bromo- ili kloro-sukcinatne kiseline. Jabučna kiselina je ekstrahirana pomoću etera. Koristi biljni materijal.

Jabučna kiselina. Reakcije interakcije

1. Oksidacija sumporne koncentrirane kiseline (H2S04) uz stvaranje kumalinske kiseline. Reakcija se odvija u dvije faze:

HOOC-CH2-CH (OH) -COOH + H2SO4 → HOOC-CH2-CHO + HCOOH

Rezultat je aldehid malonic i mravlja kiselina. Potonji spoj se raspada u oblik ugljikov monoksid i voda:

HCOOH → CO + H20

Aldehid malonska kiselina se odmah transformira u kumalinsku kiselinu.

2. Interakcija s klorovodična kiselina :

HOOC-CH2-CH (OH) -COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Dobivena tvar se naziva 2-kloroantin.

3. Jabučna kiselina je podložna oksidaciji (osobito kada se koristi KMnO4):

HOOC-CH2-CH (OH) -COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Nastala kiselina se naziva 2-okso-sukcinat (oksil-octena kiselina).

4. Interakcija s acetil kloridom da bi se formirala 2-acetoksisukcinska kiselina:

HOOC-CH2-CH (OH) -COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH (OCOCH3) -COOH

S postupnim zagrijavanjem, jabučna se kiselina razgrađuje tako da tvori niz međuproizvoda. Na temperaturi od 100 ° C nastaje anhidridi (oni su slični laktidima). Sa povećanjem na 140-150 ° C, pretvaraju se u fumarnu kiselinu. Uz brzo povećanje temperature na 180 ° C dobiva se anhidrid maleinske kiseline.

Sumirajući sve podatke, možemo reći da su kemijska svojstva jabučne kiseline jednaka onima drugih hidroksi kiselina.

Biološka uloga

Jabučna kiselina je uključena u Krebsov ciklus. Predstavlja glavnu fazu u disanju svih stanica koje koriste kisik i predstavlja međupoveznicu između glikolize i električnog transportnog lanca. Glavna uloga ciklusa trikarboksilne kiseline (Krebs) je sinteza reduciranih koenzima FAD * H ₂ i NAD * H. Oni se zatim koriste za proizvodnju ATP, ADP i fosfata. Hidroksidacijom s fumarnom kiselinom nastaje hidroksi-vinska kiselina. Njegova naknadna oksidacija s NAD ⁺ dovršava Krebsov ciklus. Enzim za kataliziranje je malat dehidrogenaza.

Sfere uporabe

Dobivena komercijalna jabučna kiselina je vrlo široko korištena:

• U prehrambenoj industriji poznato je pod šifrom E296. Tvar koja se koristi kao konzervans. pojačivač okusa i regulator kiselosti. Glavna primjena: gazirana pića, voćni sokovi, slatkiši, vino, konzervirana hrana. Važno je naglasiti da u malim količinama jabučna kiselina ima pozitivan učinak na tijelo.
• U kozmetologiji. Oksicitna kiselina ima antioksidativna, izbjeljujuća, piling i hidratantna svojstva, što mu omogućuje da se koristi kao dio sredstava protiv celulita i izbjeljivanja kože, pilinga. Osim toga, dodaje se zubnim pastama i proizvodima za njegu usne šupljine.
• U farmakologiji, jabučna kiselina (formula koja je gore navedena) koristi se u sastavu iskašljavanja i laksativa.