Kemijska svojstva alkadiena - nezasićenih ugljikovodika

Posebnost svih nezasićenih ugljikovodika je prisutnost u njihovim molekulama pi-veza, koje se nazivaju i dvostrukim vezama. Alkadieni su otvoreni nerazgranati ili razgranati ugljični lanci i imaju dvije dvostruke veze. U članku ćemo proučiti strukturu molekula, kao i glavnu kemijska svojstva alkana, alkenes, alkadienov.

Struktura molekule i opća formula

Molekularne formule dienskih ugljikovodika poštuju opću formulu: _CnH2n - ₂ . Acetilenski ugljikovodici imaju istu formulu, pa su izomeri nezasićenih ugljikovodika s dvije pi veze. U strukturi molekula alkadiena razlikuju se tvari u kojima se dvostruke veze razdvajaju jednostavnim sigma vezama. Ovaj tip spoja naziva se konjugat. Najpoznatiji od njih je butadien. Također su poznati spojevi u kojima dvije dvostruke veze pripadaju istom atomu ugljika.

nomenklatura

Na kemijska svojstva alkadiena utječe struktura njihovih molekula, tj. Prostorni raspored atoma međusobno. Nomenklatura ove klase ugljikovodika sastoji se od naziva alkana, sufiksa -a u kojem se mijenja u –diene, primjerice pentan-pentadien, butan-butadien. Izomerija spojeva ovisi o dva faktora: o položaju nezasićenih veza i broju atoma ugljika koji tvore kostur molekule.

Kemijska svojstva konjugiranih alkadiena

Prisutnost dvije pi-veze, odvojene jednostavnom vezom, osigurava nezasićene ugljikovodike sa sposobnošću da veže atome drugih kemijskih elemenata, kao što su halogeni ili vodik. U većini reakcija, dodavanje se događa na ekstremnim atomima ugljika. Bromiranje butadiena može se predstaviti s dva uzastopna procesa. Prvo, na alkadien je pričvršćena jedna čestica broma i formirana je tvar - derivat alkena, nazvan dibromobuten. Druga molekula broma je dodana preostaloj pi vezi na mjestu njezina pucanja, podložna prekomjernoj količini mola halogena, i kao rezultat toga, nastaje derivat 1,2,3,4-tetrabromobutana. Kemijska svojstva mogu se razlikovati po sposobnosti adicijskih reakcija. alkani, alkeni, alkadiens, alkini.

Zasićeni ugljikovodici zbog odsustva dvostrukih veza u njihovim molekulama, nisu u mogućnosti dodati atome drugih elemenata. Karakterizirani su supstitucijom vodikovih atoma s česticama, na primjer, klor, brom ili jod. Najveći praktični značaj među svim predstavnicima dienskih spojeva je butadien, koji se u kemiji organske sinteze koristi kao sirovina za proizvodnju guma.

Proizvodnja butadiena

Najpoznatiji postupak ekstrakcije tvari je metoda S. V. Lebedev, u kojoj se preko katalizatora propušta parni etanol. Jednadžba reakcije bit će kako slijedi:

2C3H5OH → H2C = CH-HC = CH2 + 2H20 + H2

Međutim, trenutno u industriji, najveći dio butadiena se dobiva reakcijom dehidracije butana, koji je dio pridruženih plinova i otpadnih plinova iz industrije za preradu nafte u kemijskoj proizvodnji. Drugi važan dienski ugljikovodik, izopren, može se minirati 2-metilbutan (izopentan) dehidrogenacijom. Izoprenska guma razlikuje se od divinila višim stupnjem otpornosti na habanje i otpornošću na kiselo okruženje. Kemijska svojstva alkadiena, posebno, reakcije polimerizacije omogućuju vam da ih koristite za proizvodnju sintetičkih guma s različitim svojstvima.

Polimerizacija i kopolimerizacija

I izopren i butadien mogu se pretvoriti u polimere - organske spojeve visoke molekularne težine. Oni su također sposobni za kopolimerizaciju, tj. Formiranje polimera zajedno s drugim ugljikovodicima s dvostrukim vezama u molekulama. Uvjeti za pojavu takvih reakcija su vrlo složeni i različiti: visoki tlak, katalizatori, zagrijavanje reakcijske smjese. Međutim, odlučujući čimbenik polimerizacijskih reakcija je prostorna struktura molekule monomera.

Kemijska svojstva alkadiena, alkena i alkina su međusobno slična, ne samo svojom sposobnošću dodavanja reakcija, već i procesima polimerizacije. Proizvodi dobiveni takvim reakcijama - polietilen, polipropilen, stiren, izopren i butadienske gume - našla široku primjenu u industriji, životu, građevinarstvu i poljoprivredi.

Svojstva guma

Proizvodi sintetske polimerizacije 2-metilbutadiena i butadiena - guma, kao i materijal dobiven vulkanizacijom (guma) - imaju brojne jedinstvene karakteristike. Iznimno su otporni na habanje i habanje, ne rastvaraju se u agresivnim kemijskim sredinama, otporni su na promjene temperature okoline i prekomjerne vlažnosti. Pronašli su primjenu u automobilskoj i građevinskoj opremi, u proizvodnji zrakoplova, u proizvodnji proizvoda lake industrije. Prvi kaučuk sintetizirao je 1932. sovjetski kemičar S. Lebedev, ali je bio manje izdržljiv od prirodnog materijala dobivenog iz soka tropske biljke hevea. Kemijska svojstva alkadiena, posebno izopentana, omogućila su sintezu izoprenske gume uporabom reakcije polimerizacije, u kojoj su monomerne jedinice bile strogo orijentirane u prostoru. Dobio je ime polimerne stereoregularne strukture. U budućnosti, u proizvodnji polimera iz divinila i stirena, sintetizirana je još jedna guma pomoću slobodno radikalnog mehanizma s prostornom uređenošću molekula - stiren-butadiena, koji ima povećanu čvrstoću i otpornost na trošenje.

U našem članku razmatrali smo pripremu i kemijska svojstva alkadiena, te otkrili područja primjene ovih spojeva u industriji i svakodnevnom životu.